Азобензол C₆H₅N=NC₆H₅ — простейшее ароматическое азосоединение.

Открытие

Открыт азобензол в 1834 немецким химиком Э.Мичерлихом.

Свойства

Оранжево-красные кристаллы. Устойчив транс-изомер, температура плавления 68 °C, нерастворим в воде, растворяется в эфире, ледяной уксусной и концентрированной серной кислотах. Азобензол не удерживается волокнами и сам по себе не является текстильным красителем. Он проявляет свойства жирорастворимого красителя и может быть использован для окраски технических жидкостей. Если в молекулу азобензола ввести амино- или оксигруппы, то цвет таких азокрасителей изменится с оранжево-красного до красного, при введении гидроксигрупп, до красного. Азобензол восстанавливается до анилина через гидразобензол, как установлено Н.Н. Зининым в 1845. Замещенные азобензолы обычно получают реакцией азосочетания диазсоединений, полученных диазотированием ароматических аминов и фенолов или ароматических аминов.

Оптические свойства

Азобензол имеет два изомера: цис- и транс-форму. Поскольку в цис-изомере два атома водорода из разных фенильных колец оказываются в одном и том же месте, их отталкивание приводит к скручиванию молекулы и разрушению единой системы обобществлённых π-орбиталей. В транс-изомере такого конфликта не происходит, и образуется единая система из семи сопряжённых π-связей. В результате цис-изомер вещества бесцветен и менее устойчив, а транс-изомер окрашен (имеет полосу поглощения в синей части спектра).

Облучение ультрафиолетом приводит к образованию цис-изомера и обесцвечиванию вещества; облучение синим светом или нагревание приводят к получению транс-изомера и появлению окраски.

Получение

Азобензол получают восстановлением нитробензола в щелочном растворе цинковой пылью или электрохимическим методом.

Ссылки

• Азобензол // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона: В 86 томах (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.