23-07-2023
| Альфатрадиол | |
|---|---|
| | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
(8R,9S,13S,14S,17R)-13-метил-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-декагидроциклопента[а]фенантрен-3,17-диол |
| Сокращения | 17α-E2 |
| Традиционные названия | 17α-эстрадиол; эстра-1,3,5(10)-триен-3,17α-диол |
| Хим. формула | С18H24O2 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 272,38 г/моль |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 57-91-0 |
| PubChem | 68570 |
| ChEBI | 17160 |
| ChemSpider | Медиафайлы на Викискладе |
Альфатрадиол, также известный как 17α-эстрадиол (17α-E2) представляет собой встречающийся в природе энантиомер 17β-эстрадиола (17β-E2), отличающийся по стереохимии 17-го атома углерода. Считается нефеминизирующим эстрогеном, поскольку имеет значительно сниженную аффинность связывания с рецепторами эстрогенов типа α и типа β по сравнению с 17β-E2 (соответственно 58 % и 11 % от относительной аффинности связывания 17β-эстрадиола)[1][2]. 17α-E2 синтезируется в головном мозге и обладает большей аффинностью связывания с рецептором ER головного мозга ER-X[3]. Предполагается, что поскольку 17α-E2 обладает нейропротекторными свойствами, его можно будет использовать в качестве терапевтического средства от нейрокогнитивных расстройств, связанных с ВИЧ[4].
В опытах на животных показано, что введение 17α-E2 быстро снижает массу тела и лечит ожирение[5], что связано с его воздействием на рецептор ERα[6], приводящем к значительному улучшению уровня инсулина натощак, гликированного гемоглобина HbA1C и толерантности к глюкозе[6]. Кроме того 17α-E2 повышает выработку инсулиноподобного фактора роста IGF1 у самцов мышей, но не влияет на выработку IGF1 у самок мышей, и очевидно поэтому продлевает жизнь самцов среднюю на 19 % и максимальную на 7 % при начале терапии с 16 месяцев, но не влияет на продолжительность жизни самок[7][8][9][10].
При введении пожилым самцам мышей (но не у самок или кастрированных самцов) он улучшал физические показатели, уменьшая возрастную саркопению за счет повышения мышечной массы и улучшения координации движений[11].
Благоприятное действие 17-α эстрадиола на продолжительность жизни связывают с тем что он подавляет возрастное повышение активности сигнальных путей MAPK участвующих в процессах воспаления: сигнального пути ERK1/2, а также пути p38-MAPK[12]. Отмечается что воздействие 17-α эстрадиола на активность передачи сигналов ERK1/2 специфичны для мужского пола, что согласуется и с его влиянием на продолжительность жизни[12]. Кроме того 17α-эстрадиол, очевидно, защищает самцов от возрастного воспаления гипоталамуса, вызванного возрастными изменениями в активности половых гонад[13].
Поскольку было показано, что 17-α эстрадиол эффективен против выпадения волос, на сегодняшний день это пока его единственное медицинское применение[14].
Альфатрадиол входит в состав доступных медицинских и косметических препаратов для лечения аллопеции, таких как: Эль Кранель лосьон[15], Пантостин[16].
Alfatradiol (17α-estradiol)
Альфатрадиол.
