Антрахинон — 9,10-антрацендиенон, светло-жёлтые кристаллы, представитель класса хинонов. Практически нерастворим в воде, растворим в органических растворителях. Впервые синтезирован Огюстом Лораном в 1835 г. окислением антрацена азотной кислотой.

Физические свойства

Антрахинон — жёлтое или серое кристаллическое вещество, растворяется в нитробензоле, анилине.

Методы синтеза

• Окисление антрацена.
• Конденсация бензола с фталевым ангидридом в присутствии трихлорида алюминия с образованием орто-фенилбензойной кислоты и её дальнейшей циклизацией.
• Из нафтохинона и бутадиена по реакции Дильса — Альдера с образованием 1,4,4а,9а-тетрагидроантрахинона и его последующим дегидрированием, в качестве дегидрирующего агента может быть использован избыток бутадиена.

В промышленности в основном используется первый метод.

Нахождение в природе

В природе источником антрахинонов являются некоторые растения, в том числе, крушина ломкая.

Применение

Производные антрахинона применяются как красители (напрмер ализарин). Также антрахинон применяется в медицине как слабительное.