Бензидин (4,4'-диаминодифенил) — белые или слегка желтоватые мелкоигольчатые кристаллы, темнеющие на свету и воздухе. Трудно растворим в воде, легко — в спирте и эфире. Впервые получен в 1845 г. Н. Н. Зининым.

Синтез

Бензидин получается в результате перегруппировки 1,2-дифенилгидразина (гидразобензола) под действием сильных кислот (бензидиновая перегруппировка):

Реакция идёт по [5,5]-сигматропному механизму, перегруппировке подвергается N,N'-дипротонированный 2,2-дифенилгидразин:

Свойства и применение

В аналитической химии используется в качественном и количественном анализе для определения ряда окислителей, как катионов (Cu²⁺ , Au³⁺, Hg²⁺ и пр.), так и анионов (S₂O8²⁻, [Fe(CN)₆]³⁻ и др.), которые окисляют бензидин в кислой среде до окрашенных в жёлтый, а в нейтральной — в синий цвет соединений.

Используется в медицинской диагностике (бензидиновая проба, синоним — реакция Грегерсена) для обнаружения крови, основанный на окислении бензидина перекисью водорода за счет каталитической пероксидазной активности пигментов крови с появлением зеленой или синей окраски.

Бензидин, подобно многим ароматическим аминам, токсичен и канцерогенен, вызывает рак мочевого пузыря.

В XX веке бензидин являлся важным полупродуктом для синтеза азокрасителей, однако с 1970-х годов после обнаружения его канцерогенности в ряде стран его промышленное производство и использование было запрещено.