17-04-2023
| Борнеол | |
| Общие | |
|---|---|
| Систематическое наименование | 1,7,7-триметилбицикло-[1,2,2]-гептанол-2 |
| Химическая формула | C10H18O |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 154.25 г/моль |
| Термические свойства | |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | [507-70-0] (+) [464-45-9] (-) |
| SMILES | CC1(C2(C)C)C(O)CC2CC1 |
Борнеол (слева) (эндо-1,7,7-триметилбицикло-[1,2,2]-гептанол-2) — относится к терпеновым спиртам.
Изоборнеол (справа) — (экзо-1,7,7-триметилбицикло-[1,2,2]-гептанол-2).
Содержание |
| Тпл, °C | Ткип, °C | Твсп, °C | d420 | [α]D20, ° | |
|---|---|---|---|---|---|
| (+)- и (-)-Борнеол | 208—209 | 212 | 65 | 1,01—1,02 | ±37,9 (эфир, бензол) |
| (+)- и (-)-Изоборнеол | 214 | 214 | — | — | ±33,6 (этанол) |
Бесцветные кристаллы с характерным хвойным запахом; плохо растворим в воде, хорошо — в малополярных органических растворителях, в том числе в спиртах.
При окислении борнеол и изоборнеол превращаются в камфору, при действии кислотных катализаторов изоборнеол легче, чем борнеол, дегидратирует с образованием камфена (перегруппировка Вагнера—Меервейна), а также легче образует простые эфиры и труднее - сложные эфиры.
Малотоксичны, однако действуют на центральную нервную систему, снижают артериальное давление.
борнеолы и их сложные эфиры широко распространены в природе. (+)—Борнеол содержится, в частности, в эфирном масле борнейского лавра. (-)—Борнеол, или "нгай-камфора", главный компонент эфирного масла растения Blumea balsamifera. (±)—Борнеол обнаружен во многих эфирных маслах, в то время как изоборнеол - лишь в эфирном масле растения Juniperus exelsa.
Борнеолы получают:
Изоборнеол в настоящее время получают гидратацией камфена в присутствии кислотных катализаторов. Ранее процесс проводили в 2 стадии: этирификацией уксусной или муравьиной кислотой и последующим гидролизом образовавшегося эфира.
Основной полупродукт получения камфоры.
Борнеол, изоборнеол и их эфиры (борнилацетат, изоборнилацетат) применяют как компоненты парфюмерных композиций и, особенно, отдушек для мыла и товаров бытовой химии.
| Это заготовка статьи об органическом веществе. Вы можете помочь проекту, исправив и дополнив её. |
Борнеол.
