Районный центр: Новосиль
Александровка • Бабонино • Бедьково • Большие Пруды • Варваринка • Вешки • Воротынцево • Вяжи-Заверх • Вяжи-Заречье • Глубки • Голунь • Голянка • Горельков • Горенка • Городилово • Жашково • Жердево • Завершье • Задняя Поляна • Задушное • Закоп • Заречье • Зуша • Игумново • Измайлово • Кирики • Корьки • Красная Поляна • Кресты • Лазаревка • Лосино-Островский • Лужки • Льгов • Малиновка • Малые Пруды • Маслово • Матрёнкин • Михалёво • Мужиково • Некрасов • Новая Слободка • Новогоренский • Новолипецы • Новые Кирики • Новые Пруды • Одинок • Пенькозавод • Петушки • Подберёзово • Подосиновка • Подъяковлево • Покровка • Полиняевка • Половецкий • Прилепский • Пролетарский • Ракзино • Раковка • Ржавка • Ротановка • Селезнёво • Соколье • Сорочий Мост • Становое • Троицкое • Тростниково • Тюково • Фироновка • Хворостянка • Хохлы • Хутор • Чернышено • Чулково • Шейно • Шейнский Мост • Шуйский • Юрьев • Якшино • Ямская Слобода • Ямы