13-10-2023
Гуанидин | |
Общие | |
---|---|
Традиционные названия | гуанидин |
Эмпирическая формула | CH5N3 |
Физические свойства | |
Состояние (ст. усл.) | твёрдое в-во |
Молярная масса | 59.07 г/моль |
Термические свойства | |
Температура плавления | 50 °C |
Энтальпия образования (ст. усл.) | -56,01 кДж/моль |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 113-00-8 |
SMILES | C(=N)(N)N |
Гуанидин (NH2)2C=NH — бесцветное кристаллическое вещество, расплывается на воздухе вследствие поглощения влаги. Сильное однокислотное основание pKa=12.5 . С HCl, HNO3 образует устойчивые соли.
Содержание |
Находится в моче как продукт нормального метаболизма белков. Вещество было впервые синтезировано окислительной деградацией природных ароматических продуктов, гуанина, выделенного из перуанского гуано [1]. Несмотря на простоту строения молекулы, кристаллическая структура было впервые описана на 148 лет позже открытия.[2].
Легко алкилируется. Обладает фунгицидной и бактерицидной активностью.
Гуанидин благодаря резонансной делокализации заряда в симметричном гуанидиниевом катионе, образующимся при протонировании гуанидина, является сильным основанием, сравнимым по силе (рКа = 13,5) с гидроксидом натрия.
Высокая основность характерна и для замещенных гуанидинов: так, гуанидиновая группа аминокислоты аргинина (pKa 12.48) протонирована в физиологических условиях (при pH < 10).
Гуанидин хлорид используют для денатурации белков. Причём концентрация и свободная энергия раскрытия находятся в линейной зависимости. Так же используется и тиоционат гуанидиния.
Гуанидины — группа органических соединений с общей структурой (R1R2N)(R3R4N)C=N-R5. Центральная связь внутри этой структуры — иминовая; другая распознаваемая субструктура — аминаль. Примеры гуанидинов: аргинин, триазобициклодецен и сакситоксин. Другие производные могут включать гуанидин гидроксид. Гуанидиновые соли хорошо известны благодаря их денатурирующему действию на белки. Гуанидин хлорид наиболее известный денатурант. В его 6 М растворе практически все белки с упорядоченой структурой теряют свою упорядоченность.
Токсичен, вызывает при попадании на кожу щелочной ожог.
Это заготовка статьи об органическом веществе. Вы можете помочь проекту, исправив и дополнив её. |
Гуанидин.