22-06-2023
Дифосген | |
---|---|
Общие свойства | |
Номенклатура ИЮПАК | Diphosgene |
Молекулярная формула | C2Cl4O2 |
Молярная масса | 197,82 г/моль |
Вид, агрегатное состояние | бесцветная жидкость |
Номер CAS | [503-38-8] |
Свойства | |
Плотность | 1,65 г/см³ |
Температура плавления | −57 °C |
Температура кипения | +127,5 °C |
Показатель преломления | 1,4566 |
Дифосген — трихлорметиловый эфир хлормуравьиной кислоты.
Содержание |
Подвижная жидкость, без цвета, с характерным запахом прелого сена, на воздухе дымит. Хорошо растворим в органических растворителях (бензол, толуол, четыреххлористый углерод, ацетон), плохо в воде.
Высокотоксичен, вызывает удушающее и раздражающее действие.
Впервые получен в 1847 году французским химиком О.Кауром. Во время Первой мировой войны в различных формах применялся обеими воюющими сторонами в качестве удушающего отравляющего вещества. Первым был применен Германией в июле 1916 года против французских войск под Верденом.
Промышленным методом синтеза дифосгена является хлорирование на свету метилхлорформиата, получаемого из фосгена и метанола:
Дифосген также может быть синтезирован радикальным хлорированием метилформиата при облучении ультрафиолетом:
Дифосген при нагревании разлагается на две молекулы фосгена, этот процесс катализируется активированным углем, оксидом и хлоридом железа(III), хлоридом алюминия:
Вместе с тем, при катализе AlCl3 разложение фосгена может быть осложнено и побочными процессами, ведущими к образованию гексахлорэтана:
и трихлорацетилхлорида:
В случае использования в качестве катализатора оксида алюминия дифосген разлагается с образованием четыреххлористого углерода и диоксида углерода:
В Первой мировой войне применялся в качестве удушающего боевого отравляющего вещества (см. раздел "История"). Реагент в синтезе органических карбонатов, изоционатов. Используется для получения фосгена в лабораторных условиях.
Симптомы отравления фосгеном или дифосгеном: мучительный кашель, выделение мокроты с примесью крови, посинение кожи (цианоз), отёк лёгких.
В.Н.Александров, В.И.Емельянов Отравляющие вещества - М. "Военное издательство" 1990.
Дифосген.