Light-industry-up.ru

Экосистема промышленности

Диэтиламин

19-07-2023

Перейти к: навигация, поиск
Диэтиламин
Общие
Систематическое
наименование
N-этилэтанамин
Традиционные названия диэтиламин
Хим. формула C4H11N
Рац. формула (C2H5)2NH
Физические свойства
Состояние бесцветная жидкость
Молярная масса 73,14 г/моль
Плотность 0,71 г/см³
Термические свойства
Т. плав. -48 °C
Т. кип. 56,3 °C
Т. всп. -26 °C
Т. свспл. 310 °C
Пр. взрв. 1,8-10,1 %
Кр. темп. 223,3 °C
Кр. давл. 36,6 атм
Мол. теплоёмк. 169,2 Дж/(моль·К)
Энтальпия образования -103,7 (ж) кДж/моль
Оптические свойства
Показатель преломления 1,3864
Классификация
Рег. номер CAS 109-89-7
PubChem 8021
Рег. номер EINECS 203-716-3
SMILES
RTECS HZ8750000
ChemSpider 7730
Безопасность
ЛД50 540 (крысы, внутрижелудочно)
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Диэтиламин — вторичный амин, производное аммиака, в молекуле которого два атома водорода замещены этильными радикалами.

Получение

В промышленности получают взаимодействием этанола или диэтилового эфира с аммиаком, восстановительным аминированием ацетальдегида. А также этилированием аммиака этилхлоридом:

2C2H5Cl + 3NH3 → (C2H5)2NH + 2NH4Cl

В лаборатории диэтиламин получают разложением 4-нитрозо-N,N-диэтиланилина щелочью.

Физические свойства

Бесцветная жидкость со специфическим запахом. Горюч. Растворим в воде, ацетоне, этаноле, эфире.

При атмосферном давлении не образует азеотропных смесей с водой, метанолом и этанолом.

Химические свойства

Как и другие замещённые амины, обладает основными свойствами — реагирует с кислотами с образованием солей диэтиламмония:

(C2H5)2NH + HCl → (C2H5)2NH2Cl.

Нитрозируется азотистой кислотой до N-нитрозодиэтиламина:

(C2H5)2NH + HNO2 → (C2H5)2N-NO + H2O

Ацилируется хлорангидридами и ангидридами до N,N-диэтиламидов.

Алкилируется алкилгалогенидами, диметилсульфатом.

С сероуглеродом в щелочной среде дает диэтилдитиокарбаматы:

(C2H5)2NH + CS2 + KOH → (C2H5)2NC(S)SK + H2O

Применение

Для получения присадок к моторным топливам и маслам, отвердителей эпоксидных смол, ускорителей вулканизации, красителей, флотореагентов, репеллентов (например, диэтилтолуамида), пестицидов, лекарственных средств (например, кордиамина, новокаина), ингибиторов коррозии.

Токсичность

Раздражает слизистые оболочки верхних дыхательных путей и глаз. ПДК 30 мг/м3.

Симптомы отравления у животных: раздражение слизистых верхних дыхательных путей и глаз, возбуждение ЦНС с последующим угнетением, тремор, судороги, смерть при явлениях асфиксии. После 1-ч ингаляции при 500—1000 мг/м3 у крыс нарушения условных и безусловных рефлексов на протяжении месяца, при 300 мг/м3 — кратковременные нарушения. Макроскопически: отек легких, полнокровие внутренних органов; гистологических: резко выраженная клеточная дистрофия и некробиотические изменения в печени (Васильева).

Литература

  • Вредные химические вещества: Азотсодержащие органические соединения. — Под общей редакцией Курляндского Б. А., Филова В. А. — СПб.: Химия, 1992. — С. 35
  • Рабинович В. А., Хавин З. Я. Краткий химический справочник. — Л.: Химия, 1977. — С. 148
  • Химическая энциклопедия. — Т.5. — М.: Советская энциклопедия, 1999. — С. 493—494


Диэтиламин.

© 2014–2023 light-industry-up.ru, Россия, Краснодар, ул. Листопадная 53, +7 (861) 501-67-06