16-10-2023
Ионон | |
Общие | |
---|---|
Систематическое наименование |
α: (3E)-4-(2,6,6-триметилциклокекс-2-енил)бут-3-ен-2-он
β: (3E)-4-(2,6,6-триметилциклокекс-1-енил)бут-3-ен-2-он |
Хим. формула | C13H20O |
Физические свойства | |
Молярная масса | 192,2973 г/моль |
Плотность | 0,935 г/см³ |
Классификация | |
Рег. номер CAS | α: | , β:
PubChem | |
Рег. номер EINECS | 204-841-6 |
SMILES |
|
ChemSpider | |
Безопасность | |
R-фразы | R42, R43 |
S-фразы | S24, S25 |
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного. |
Ионон — ненасыщенный кетон, обладающий приятным цветочным запахом. Используются в качестве компонента парфюмерных изделий, отдушек для мыла и вкусовых добавок в пищевой промышленности. В природе содержится в некоторых эфирных маслах.
Промышленный синтез ионона основан на конденсации цитраля с ацетоном в псевдоионон и последующей его циклизации. Нуклеофильное присоединение карбаниона ацетона к карбонильной группе цитраля происходит под действием основного катализатора.
Полученный псевдоионон под действием кислот циклизуется с образованием двух изомеров: α-ионона и β-ионона. Протекание реакции сдвигается в сторону преимущественного образования β-ионона при использовании концентрированной серной кислоты и в сторону образования α-ионона при использовании фосфорной кислоты или апротонной кислоты Льюиса.
Разделение изомеров ионона основано на различной растворимости солей их гидросульфоновых соединений, которые образуются при присоединении гидросульфита натрия по месту двойной связи в боковой цепи в присутствии аммонийных солей в слабощелочной среде. Обратный процесс разложения соединения с выделением свободных иононов происходит под действием соды или слабого раствора едкой щёлочи.
Это заготовка статьи по химии. Вы можете помочь проекту, дополнив её. |
Иононы.