Коричный спирт (циннамильный спирт, стирон, cinnamic alcohol, cinnamylalcohol) — 3-фенил-2-пропен-1-ол, в природе встречается только в транс-форме.

Свойства

Плохо растворим в воде и минеральных маслах, растворим в 50%-ном этаноле (1:3), глицерине, эфирных маслах.

Образует продукты присоединения с NaHSO₃ и CaCl₂

• при осторожном окислении платиновой чернью коричный спирт дает коричный альдегид (Штреккер);
• при окислении хромовой смесью получаются коричная и бензойная кислоты;
• амальгамой натрия, в присутствии большого количества воды при обыкновенной температуре, коричный спирт восстанавливается в фенилпропиловый спирт:

C₆H₅CH=CHCH₂(OH) + H₂ = C₆H₅CH₂CH₂CH₂(OH);

• но при малом количестве воды (и при 100°) он распадается на стирол и метиловый спирт:

C₆H₅CH=CHCH₂(OH) + H₂= C₆H₅CH=CH₂ + CH₃(OH);

• водная йодистоводородная кислота превращает коричный спирт в толуол и аллилбензол.

Нахождение в природе

Сложные эфиры коричного спирта (преимущественно ацетат и циннамат) содержатся в эфирных маслах — гиацинтовом, кассиевом и других, а также в некоторых природных смолах и бальзамах — перуанском бальзаме, стираксе и др.

Получение

Коричный спирт высокого качества может быть получен омылением стиракса, а основной промышленный метод получения состоит в восстановлении коричного альдегида изопропиловым, бензиловым и другими спиртами в присутствии соответствующих алкоголятов алюминия.

Так же может быть получен перегонкой с водным едким калием стирацин (жидкого стиракса).

Применение

Коричный спирт широко используют при составлении парфюмерных композиций, отдушек для мыла, как ароматизатор пищевых продуктов и косметических изделий. Для получения сложных эфиров — циннамилацетата, циннамилиизобутирата и других эфиров, используемых в парфюмерной и пищевой промышленности.

Используется как пластификатор при производстве пластмасс, как компонент ряда смазочных масел, как промежуточное соединение в синтезе стрептомицина.

Токсикология и безопасность

Примечания

Литература

• Хейфиц Л. А., Дашунин В. М. Душистые вещества и другие продукты для парфюмерии. — М.: Советская энциклопедия, 1994. — 256 с. — 2 000 экз. — ISBN 5-7245-0967-9

Ссылки

• Коричный спирт на сайте Химик.ру