15-07-2023
| Малоновая кислота | |
|---|---|
| Номенклатура | |
| Тривиальное название | малоновая кислота |
| Систематическое название | пропандиовая кислота |
| Другое название | 1,3-метандикарбоновая кислота |
| Брутто-формула | C3O4H4 |
| Свойства | |
| Молярная масса | 104,03 г/моль |
| Внешний вид | бесцветные кристаллы |
| Плотность | 1,619 г/см3 |
| Растворимость в воде (г на 100г) | 73,5 |
| Растворимость в этаноле, ацетоне, диэтиловом эфире |
хорошо растворима |
| Температура плавления | 135,6 °C |
| Температура разложения | 100-120 °C |
| Температура кипения
(при 100 мм.рт.ст.) |
- |
| Температура декарбоксилирования |
140-160 °C |
| Константы кислотности | K1 177·10−5; K2 0,47·10−5 |
| Динамическая вязкость (η) | - |
| Абсолютная величина дипольного момента (μ) |
- |
| Энтальпия сгорания (ΔH0сгор) | - |
| Энтальпия плавления (ΔH0пл) | - |
| Энтальпия испарения (ΔH0исп) | - |
Мало́новая кислота (пропандиовая кислота) НООССН2СООН – двухосновная предельная карбоновая кислота. Обладает всеми химическими свойствами, характерными для карбоновых кислот. Соли и эфиры малоновой кислоты называются малонатами. Малонат кальция содержится в соке сахарной свёклы.
Малоновая кислота образует два ряда производных по карбоксильным группам (кислых и полных): эфиры, нитрилы, амиды, хлорангидриды. Например, в зависимости от условий проведения реакции при действии на малоновую кислоту SOCl2 образуется полный хлорангидрид ClCOCH2COCl или полухлорангидрид ClCOCH2COOH.
Выше температуры плавления или в водном растворе выше 70 °C малоновая кислота легко декарбоксилируется с образованием уксусной кислоты. Аналогично замещённые малоновые кислоты превращаются в монокарбоновые кислоты: RCH(COOH)2 → RCH2COOH + CO2. При нагревании с P2O5 малоновая кислота образует C3O2. Бромируется до бром- или диброммалоновой кислоты; окисляется под действием HNO2 до мезоксалевой кислоты OC(COOH)2.
Малоновая кислота и её моноэфиры вступают в реакции Манниха, Кнёвенагеля:
C2H5OOCCH2COOH + CH2O + HN(CH3)2 → C2H5OOC(CH2)2N(CH3)2
CH2(COOH)2 + RCHO → RCH(OH)CH(COOH)2 → RCH=C(COOH)2 → RCH=CHCOOH
В промышленности малоновую кислоту получают гидролизом циануксусной кислоты. Используют малоновую кислоту в синтезе непредельных кислот, флавонов, аминокислот, витаминов B1 и B6.
Кальциевая соль малоновой кислоты в больших количествах содержится в корнеплодах свеклы в форме белых кристаллов. Малоновая кислота представляет собой классический пример конкурентного ингибитора - связывается с сукцинатдегидрогеназой в комплексе II ЭТЦ.
| Это заготовка статьи об органическом веществе. Вы можете помочь проекту, исправив и дополнив её. |
Малонат.
