Метил — это одновалентный радикал метана. Следует отделять частицу — свободный радикал ·CH₃ (частица с неспаренным электроном на внешней орбитали) и группу атомов — метильная группа -CH₃ (также обозначается как -Ме), являющейся частью химического соединения.

Метильный радикал

Время жизни — 0.0084 секунд (в токе водорода и при разряжении 1-2 мм рт.ст.)^[1], но его можно уменьшить или продлить при помощи катализаторов или ингибиторов.

Химически крайне активен, легко димеризуется с образованием этана

CH₃· + ·CH₃ → CH₃-CH₃

Образуется в свободном виде при некоторых реакциях:

• при распаде тетраметилсвинца

Pb(CH₃)₄ →(t) Pb + 4CH₃·

• при распаде некоторых азосоединений (содержат группу -N=N-)
• электролизе водных растворов ацетатов (на аноде)

CH₃COO⁻ — e⁻ → CH₃COO·

CH₃COO· → CH₃· + CO₂↑

• при реакции хлорирования^[2], нитрования, окисления метана

Cl₂ (hν или)→ 2Cl·

Cl· + CH₄ → HCl + CH₃·

Используется в химической промышленности при синтезе метанола, формальдегида, применяется для изготовления некоторых лекарств, ядов (формальдегид), полимерных тканей (дегидрирование, полиметилен)

Метильная группа

Является заместителем во множестве органических соединениях. Также терминальный заместитель в углеводородах Введение метильной группы может осуществляется:

• по реакции SN₂ замещения при использовании иодметана, диметилсульфата, метилтозилата.

Et₂NH + MeI → Et₂NMe*HI

• при реакции соединений с электрофильными группами (С-Hal, С=O, -CN) с металлорганическими соединениями (MeMgCl, Zn(CH₃)₂)

Me₂CO + MeMgCl → Me₃C-O-MgCl

• по радикальному механизму, в частности, при реакции с диазометаном

RCOOH + CH₂N₂ → RCOOCH₃ + N₂

• в биохимических процессах осуществляется переносом метилтрансферазами с S-аденозилметионина ^[3] на субстрат

Введение в соединение метильной группы увеличивает липофильность вещества.

Активность метильной группы определяется группой атомов к которой она присоединена. В алканах она крайне малоактивна.

Примечания