16-04-2023
| Норборнадиен | |
| Общие | |
|---|---|
| Систематическое наименование | Норборнандиен, бицикло[2.2.1]гепта-2,5-диен |
| Хим. формула | C7H8 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 92,14 г/моль |
| Плотность | 0,906 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Т. плав. | -19,1 °C |
| Т. кип. | 89,5 °C |
| Энтальпия образования (ст. усл.) | 240,16 кДж/моль |
| Химические свойства | |
| Растворимость в воде | Нерастворим |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | |
| SMILES |
C1C2C=CC1C=C2 |
| Регистрационный номер EC | 204-472-0 |
Норборнадиен — бициклический напряжённый диен, обладает очень высокой химической активностью. Для стабилизации при хранении к нему добавляют ингибитор 2,6-ди-трет-бутил-4-метилфенол (0,05 %). При стандартных условиях представляет собой бесцветную жидкость. Применяется для синтеза альдрина (инсектицид). Промежуточный продукт при синтезе простагландинов. Имеет потенциальное применение в превращении солнечной энергии.[1]
Основной метод синтеза норборнадиена — реакция Дильса-Альдера циклопентадиена и ацетилена при 350 °C[1]:
Каталитическое гидрирование норборнадиена приводит последовательно к норбонену и норборнану. При нагревании изомеризуется в циклогептатриен (тропилиден).
Норборнадиен вступает в диеновый синтез в качестве диенофила по одной или обеим связям С=С. Реакция Дильса — Альдера гексахлорциклопентадиена с избытком норборнадиена при 100° С является основным способом получения альдрина:
Норборнадиен является начальным продуктом в синтезе диамантана.
В результате облучением норборнадиена в присутствии кетона Михлера образуется валентный изомер квадрициклан[2]:
Так как структура квадрициклана является более напряжённой (78,7 ккал/моль)[3] чем норборнадиена (25,6 ккал/моль)[3], то обратное превращение напряжённого в норборнадиен протекает с выделением тепла. Благодаря данному свойству реакция была предложена для запасания солнечной энергии[4][5].
Норборнадиен.
