Старая Калужская дорога (Калужский тракт) — древний путь, соединявший Москву с Калугой. Известна с XIV века.

В Москве начиналась у Крымского брода. В нынешней черте Москвы проходила по трассе Старокалужского шоссе. На территории Московской области совпадает с нынешней трассой Калужского шоссе до деревни Львово. Далее проходит через населенные пункты Кресты — Спас-Купля — Рогово — Чернишня — Корсаково — Тарутино — Лыково — Чёрная Грязь — Новая Слобода — Филипповка — Чухловка — Недельное — Казариново — Семендяево — Якимовка — Башмаковка — Прудки — Голухино — Николо-Дол — Гурьево — Выселки — Ястребовка.

В нынешней черте Калуги совпадает с трассой Тарутинской улицы. Заканчивалась у Московских ворот (ныне не сохранились).