Инспектор Гарри Чалмерс (англ. Superintendent Gary Chalmers), озвучен Хэнком Азариа, служит инспектором в Спрингфилдской начальной школе. Он впервые появился в эпизоде «Whacking Day». Чалмерс слишком серьёзный и лишённый чувства юмора человек, нетерпимый к любому нарушению установленных правил. Его манеры и внешний облик делают его похожим на офицера.

Всякий раз, когда он посещает Спрингфилдскую начальную школу, происходят своего рода стихийные бедствия. Он как дамоклов меч нависает над директором Скиннером, который предлагает всё более и более невероятные объяснения тому что происходит.

Чалмерс известен тем что врывается в кабинет и кричит: «Скиин-неер!!!» или «Сэээй-муур!!!», в ответ слышит постоянное Сеймуровское: «И-и-инспектор Чалмерс!». Этот крик Чалмерса вызывал у Скиннера помешательство (как это показано в «Lisa's Date with Density»). В нескольких случаях он произносит имя Скиннера таким образом, когда всё в полном порядке, подразумевая, что он так произносит его имя, либо по привычке, либо из желания напугать его. В одном из эпизодов мы узнаем что Чалмерс по знаку зодиака стрелец.

В русском переводе профессия Чалмерса переводится как «суперинтендант». Ральф Виггам называет суперинтенданта — «супер нинтендо Чалмерс».

Чалмерс был главным героем серии «Bart Stops to Smell the Roosevelts». Это было первое появление Чалмерса, как центрального персонажа серии.

Будущее Чалмерса

В серии Future-Drama он будет прикован к инвалидному креслу и постоянно говорит лишь слово «Скиннер». Скиннер говорит, что это дело рук пудры и поэтому на выпускном вечере она была запрещена.

Семья

Вдовец. Хранит прах жены в урне над камином.