Light-industry-up.ru

Экосистема промышленности

Триэтиламин

20-05-2023

Триэтиламин
Общие
Систематическое наименование триэтиламин
Химическая формула (C2H5)3N
Эмпирическая формула C6H15N
Физические свойства
Состояние (ст. усл.) жидкость
Молярная масса 101,19 г/моль
Плотность 0,728 г/см³
Термические свойства
Температура плавления −114,7 °C
Температура кипения 89,4 °C
Температура вспышки - 15 °C
Энтальпия образования (ст. усл.) - 99.58 кДж/моль
Удельная теплота испарения 34,69 Дж/кг
Давление пара 70 гПа (20 °C)
Химические свойства
pKa 10,87
Растворимость в воде 13.3 г/100 мл
Оптические свойства
Показатель преломления 1,401
Структура
Дипольный момент 0,66 (20 °C) Д
Классификация
Рег. номер CAS 121-44-8
SMILES CCN(CC)CC
Безопасность
Токсичность 10 мг/м3

Триэтиламин — третичный амин. Химическая формула (С2H5)3N, часто используется обозначение Et3N. Нашёл широкое применение, как простейший симметричный третичный амин, находящийся в жидком состоянии.

Содержание

Получение

В промышленности получают совместно с этиламином, диэтиламином при парофазном аминировании этанола над Al2O3 или SiO2 или их смесью при 350-450 °C и давлении 20-200 атм либо над Ni, Co, Cu, Re и H2 при 150-230 °C и давлении 17-35 атм. Состав получаемой смеси зависит от исходных соотношений[1].

CH3CH2OH + NH3 = CH3CH2NH2 + H2O
CH3CH2OH + CH3CH2NH2 = (CH3CH2)2NH + H2O
CH3CH2OH + (CH3CH2)2NH = (CH3CH2)3N + H2O

Полученная смесь разделяется ректификацией.

Физические свойства

При комнатной температуре представляет собой подвижную бесцветную жидкость, имеющая сильный рыбный запах, напоминающий аммиачный. Температура плавления −114,8 °C, температура кипения 89,5 °C. Ограниченно растворим в воде (нижняя критическая точка при T=19,1 °C и 31,6 % вес. триэтиламина), хорошо растворим в ацетоне, бензоле, хлороформе, смешивается с этанолом, диэтиловым эфиром. С водой образует азеотроп с т. кип. 75 °C и содержащий 90 % весовых триэтиламина.

Химические свойства

Как сильное органическое основание (pKa=10.87) образует кристаллические триэтиламмонийные соли с органическими и минеральными кислотами.

HCl + Et3N → Et3NH+Cl

В качестве основания триэтиламин широко используется в органическом синтезе, в частности при синтезе сложных эфиров и амидов из ацилхлоридов для связывания образующегося хлороводорода.

R2NH + R'C(O)Cl + Et3N → R'C(O)NR2 + Et3NH+Cl

Также используется в реакции дегидрогалогенирования.

Триэтиламин легко алкилируется, образуя четвертичные аммониевые соли

RI + Et3N → Et3NR+I

поэтому для создания основной среды в присутствии алкилаторов используют диизопропилэтиламин.

Применение

Катализирует образование пенополиуретанов и эпоксидных смол. Находит некоторое применение в качестве ракетного топлива. Используется в производстве гербицидов, лекарств, красок.

Очистка

Для удаления первичных и вторичных аминов перегоняют над уксусным ангидридом. Сушат над КОН и перегоняют.

Безопасность

Концентрационный предел воспламенения = 1,2—8 % по объёму.

Раздражает дыхательные пути, глаза и кожу, при прямом контакте может вызвать сильный ожог. ПДК=10 мг/м3

Примечания

  1. Химическая энциклопедия, М. 1998, т.5, стр. 978


Триэтиламин.

© 2014–2023 light-industry-up.ru, Россия, Краснодар, ул. Листопадная 53, +7 (861) 501-67-06