14-06-2024
Феруловая кислота (3-метокси-4-гидроксикоричная кислота) — ароматическая непредельная карбоновая кислота, представитель оксикоричных кислот. Название получила по растениям рода ферула семейства зонтичных.
Феруловая кислота | |
Систематическое название |
3-метокси-4-гидроксикоричная кислота |
---|---|
Другие названия |
3-метокси-4-гидроксифенилпропеновая кислота, 3-метокси-4-гидроксициннамовая кислота |
Эмпирическая формула |
C10H10O4 |
Внешний вид |
кристаллическое вещество |
Свойства | |
Молярная масса | |
Температура плавления |
170 °C |
Классификация | |
Регистрационный номер CAS |
1135-24-6 |
Регистрационный номер EINECS |
214-490-0 |
PubChem |
445858 |
Код InChI |
1/C10H10O4/c1-14-9-6-7(2-4-8(9)11)3-5-10(12)13/h2-6,11H,1H3,(H,12,13)/p-1/b5-3+ |
Безопасность | |
NFPA 704 | |
Где это не указано, данные приведены при стандартных условиях (25 °C, 100 кПа). |
Кристаллическое вещество белого или светло-бежевого цвета, растворима в горячей воде, этаноле, трудно растворима в диэтиловом эфире, бензоле.
Благодаря наличию двойной связи в остатке пропеновой кислоты и гидроксильной группы в ароматическом ядре легко вступает в свободно-радикальные реакции, образуя стабильный феноксильный радикал, чем способствует терминации этих реакций[1].
Способна к цис-транс-изомерии. В растениях преобладает транс-форма.
Повсеместно содержится в высших растениях. Образуется при метаболизме фенольных аминокислот — фенилаланина и тирозина через коричную, п-кумаровую и кофейную кислоты. Является одним из предшественников в процессе синтеза лигнина, компонента механических тканей растений. Образует диферуловые мостики между молекулами полисахаридов в растительной клеточной стенке, что повышает её прочность. Непосредственный предшественник кумарина скополетина.
В виде сложных эфиров с тритерпеновыми спиртами и стеринами входит в состав γ-оризанола — антиоксидантного компонента, содержащегося в масле рисовых отрубей[2].
Помимо растений, обнаружена в мицелии ряда грибов[3].
Из растительного сырья получают экстракцией полярными растворителями (метанол, этанол, ацетон, диоксан, диэтиловый эфир, этилацетат и др.) или их двухкомпонентными системами с последующим кислотным, щелочным или ферментативным гидролизом экстрагированных соолигомеров[4].
Возможен синтез из ванилина и малоновой кислоты с использованием пиперидина и пиридина в качестве конденсирующего средства и растворителя[5].
Обладает широким спектром фармакологических свойств, в частности, отмечено противовоспалительное, антиаллергическое, антиагрегантное, противоопухолевое, антитоксическое, гепатопротекторное, кардиопротекторное, антибактериальное, противовирусное и другие виды действия, что обусловлено в основном антиоксидантным действием — торможением перекисного окисления липидов и ингибированием свободнорадикальных стадий синтеза простагландинов[6].
В качестве антиоксидантного компонента входит в состав различных биологически активных добавок, а также косметических средств.
Феруловая кислота что это, феруловая кислота эффект.
Файл:Kneaded eraser.jpg, Фалек, Кубок обладателей кубков УЕФА 1997/1998, Файл:Aircraft D-ALEM, D-ANOY, HB-IRN at Munich Airport.JPG, Обсуждение:The Rest of New Order.