23-10-2023
| Флуоресцеин | |
| Общие | |
|---|---|
| Химическая формула | C20H12O5 |
| Физические свойства | |
| Состояние (ст. усл.) | твёрдое |
| Молярная масса | 332,306 г/моль |
| Термические свойства | |
| Температура плавления | 314 - 316 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 2321-07-5 |
| SMILES | OC(C1=C(C(C(C=CC(O)=C3) =C3O2)=C4C2=CC(C=C4)=O)C=CC=C1)=O |
Флуоресцеин (диоксифлуоран, уранин А) — органическое соединение, флуоресцентный краситель.
Содержание |
Красные[1], либо красно-оранжевые кристаллы, плохо растворимые в воде, лучше — в этаноле и водных растворах щелочей, температура плавления 314—316 °C (с разложением). В водных растворах существует в виде смеси (1: 1) бензоидной и хиноидной форм и обладает сильной жёлто-зелёной флуоресценцией (отсюда и название).
Получают флуоресцеин конденсацией фталевого ангидрида с резорцином:
Флуоресцеин относится к группе триарилметановых (ксантеновых) красителей; окрашивает в жёлтый цвет шёлк и шерсть. Однако в текстильной промышленности его не применяют вследствие малой прочности выкрасок. Флуоресцеин используют для изучения путей следования подземных вод, его динатриевую соль (уранин) — как компонент флуоресцирующих составов. Флуоресцеин широко используется для подкрашивания шампуней, пен и солей для ванн, воды в аквариумах и водоёмах, других декоративных целей. Часто его вшивают в ткань спасательных жилетов — при попадании такого жилета в воду образуется огромное ярко-зелёное пятно, хорошо различимое с самолёта. В аналитической химии флуоресцеин используется в качестве люминесцентного кислотно-основного индикатора (интервал перехода — 4,0-5,0)[2]. В биохимии и молекулярной биологии изотиоцианатные производные флуоресцеина (англ. FITC, Fluorescein Isothyocyanate) — в качестве биологических красок для определения антигенов и антител. Практическое значение имеют также некоторые галогензамещённые флуоресцеина, например эозины.
Флуоресцеин используют в тепловых сетях для обнаружения утечек.
Созданы другие флюоресцентные красители, например, Oregon Green, Tokyo Green, SNAFL, а также карбоксинафтофлуоресцеин, наряду с Alexa 488, FluoProbes 488 и DyLight 488, их используют для различных химических и биологических экспериментов, в которых требуется повышенная фотостабильность, другие спектральные характеристики.
В офтальмологической практике раствор натриевой соли флуоресцеина (для внутривенного введения) используется в диагностических целях. Он входит в перечень жизненно необходимых и важнейших лекарственных препаратов.
| Проект «Химия» |
Флуоресцеин.
