Фторорганические соединения (органические соединения фтора) — это галогенорганические соединения, содержащие хотя бы один атом фтора, соединённый напрямую с углеродом.

История

В 30-х годах прошлого века для разделения изотопов UF₆ возникла необходимость в устойчивых к нему смазочных материалах. Проблема была решена предоставленным Джоном Саймонсом образцом вязкого перфторуглерода «вещество Джо». В 1938 году Рой Планкет случайно открывает политетрафторэтилен (тефлон) при самопроизвольной полимеризации тетрафторэтилена. Случайные открытия Саймонса и Планкета привели к взрывообразному развитию химии фторорганических соединений^[1]. На основе фторорганических соединений получены негорючие термостойкие и неокисляющиеся смазочные масла, гидравлические жидкости, пластические массы (тефлон), термостойкие каучуки (фторкаучуки), покрытия, пламягасящие вещества, материалы для электрического оборудования, нетоксичные хладоагенты (фреоны), инсектициды и фунгициды. На основе фторорганических соединений изготовляются новые материалы, например, для медицины — искусственные сосуды, клапаны для сердца, заменители крови (перфторан).

Получение фторорганических соединений

Фторорагнические соединения получают путём замещения атомов галогена в галогенорганических соединениях на фтор действием фторида сурьмы(III) или безводного фтористого водорода в присутствии хлорида сурьмы(V) (реакция Свартса); электрохимического фторирования органических соединений в безводном жидком фтористом водороде (реакция Саймонса); прямым фторированием органических соединений фтором или в присутствии переносчика фтора, например, CoF₃; введение атомов фтора в ароматические соединения термическим разложением сухих борфторидов диазония (реже — гекса-фторфосфатов и гексафторантимонатов) по реакции Бальца — Шимана и многими другими методами^{[2][3][4][5][6]}

Применение

Фторорганические соединения широко используются в современной науке и технике. Среди них есть лекарственные средства, пестициды, взрывчатые вещества, боевые отравляющие вещества. Перфтордекалин был предложен в качестве кровезаменяющего раствора.

Широко используются фторированные полимеры (тефлон-4, тефлон-3, PEEK).

Примечания

Литература

• Новое в технологии соединений фтора. — Под ред. Исикава Н. — М.: Мир, 1984
• Паншин Ю. А., Малкевич С. Г., Дунаевская Ц. С. Фторопласты. — Л.: Химия, 1978
• Промышленные фторорганические продукты: Справочник. — Л.: Химия, 1990
• Рахимов А. И. Химия и технология фторорганических соединений. — М.: Химия, 1986
• Синтезы фторорганических соединений. — М.: Химия, 1973
• Гудлицкий М. Химия органических соединений фтора. — М.: ГНТИХЛ, 1961
• Исикава Н., Кобаяси Ё. Фтор: химия и применение. — М.: Мир, 1982
• Химическая энциклопедия / Редкол.: Зефиров Н.С. и др.. — М.: Большая Российская энциклопедия, 1998. — Т. 5 (Три-Ятр). — 783 с. — ISBN 5-85270-310-9.

См. также

• Перфторуглеводороды
• Фреоны
• Реакция Свартса
• Тетрафторид углерода
• Политетрафторэтилен
• Хлордифторметан
• Фторопласты
• Реакция Саймонса
• Фторкаучуки