Монохлоруксусная кислота CH₂ClCOOH — бесцветные кристаллы.

Физические свойства

t_пл 61,2 °C t_кип 189,3 °C. Растворима в воде, спирте, ацетоне, эфире.

Применение

Монохлоруксусная кислота — промежуточный продукт в синтезе индиго и многих др. кубовых красителей; её применяют также при получении карбоксиметилцеллюлозы, снотворного средства барбитала, гербицидов (например, солей и эфиров 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты), витамина B6.

Иллюстрацией её полезности в органической химии является O-алкилирование салицилового альдегида хлоруксусной кислотой с последующим декарбоксилированием образовавшегося эфира, получая бензофуран. ^[1]

Большинство реакций используют высокую реакционную способность связи C-Cl. Она прекурсор для гербицида глифосата. Гербицид МХФУК(2-метил-4-хлорофенокси уксусная кислота) был получен алкилированием хлоруксусной кислотой. Хлоруксусную кислоту переводят в хлорацетилхлорид, прекурсор адреналина (эфедрина).

Замещение хлора серой даёт тиогликолевую кислоту, которая используется как стабилизатор ПВХ и компоненты в некоторой косметики. Наибольшее количество хлоруксусной кислоты используется для приготовления загустителя - карбоксиметилцеллюлоза.

Получение

В основном получают монохлоруксусную кислоту хлорированием ледяной уксусной кислоты при катализе уксусным ангидридом .

CH₃CO₂H + Cl₂ → ClCH₂CO₂H + HCl

Другой промышленный метод - гидролиз трихлорэтилена

CCl₂CHCl + 2 H₂O → ClCH₂CO₂H + 2HCl

Гидролиз даёт чистый продукт, тогда как при хлорировании необходимо проводить сложную дистиляцию для отделения моно- би- трихлоруксусных кислот. ^[2] Годовое производство хлоруксусной кислоты составляет ориентировачно 420 тыс. тонн.

Безопасность

Как и другие галогенкислоты и галогеналканы, хлоруксусная кислота - потенциально опасный алкилирующий агент. ЛД50 на крысах 76 мг/кг

Примечания