Циклобутадиен — органическое соединение, четырехчленный цикл с альтернированными(чередующимися) двойными связями. Его брутто-формула C₄H₄.В свободном состоянии циклобутадиен крайне неустойчив и даже при низких температурах очень быстро димеризуется. Молекула циклобутадиена представляет собой вытянутый прямоугольник. Хотя данное соединение способно образовывать замкнутую π-систему, согласно правилу Хюккеля, оно является антиароматическим, поскольку содержит 4n π-электронов (в данном случае n = 1). Это значит, что при образовании сопряженной π-системы общая энергия молекулы повысится. И действительно, если нарисовать круг Фроста для циклобутадиена, то легко можно увидеть, что сопряженная система будет представлять собой бирадикал. Следует отметить, что для того, чтобы стать ароматической — в данную систему надо либо ввести два электрона, либо отнять их, с образованием дианиона или дикатиона соответственно. Получающиеся соединения гораздо стабильнее циклобутадиена и могут быть выделены.

Получение

После многочисленных попыток, циклобутадиен был впервые синтезирован в 1965 году Роулэндом Петтитом, студентом Университета Техаса действием на циклобутадиенжелезотрикарбонил C₄H₄Fe(CO)₃ окислителем типа церий(IV)-аммоний нитрата (NH₄)₂Ce(NO₃)₆, но не смог выделить его в свободном виде, так как он димеризуется. На настоящее время показано, что циклобутадиен может быть синтезирован в аргоновой матрице, где данное соединение было детально изучено методами ИК и ЭПР-спектроскопии и показано его строение и то, что он является бирадикалом. Однако уже при незначительном повышении температуры — до −150 °C циклобутадиен медленно димеризуется. Существенно более стабильными являются замещенные циклобутадиены. В частности — тетра-трет-бутилциклобутадиен и тетра-триметилсилилциклобутадиены стабильны при комнатной температуре за счет объёмных заместителей, препятствующих димеризации.

См. также

• Циклобутан
• Циклобутен
• Бутадиен