Циклооктатетраен — циклический непредельный углеводород, бесцветная горючая жидкость. Имеет замкнутую чередующуюся систему двойных и ординарных связей, но, в отличие от бензола, не является ароматическим.

Получение

Впервые получен многостадийным синтезом из псевдопельтьерина _en^ru.

Впоследствии был найден одностадийный способ синтеза путём полимеризации ацетилена при высоком давлении в присутствии катализатора.

Химические свойства

Циклооктатетраен проявляет свойства, характерные для непредельных углеводородов. Частично или полностью гидрируется водородом, окисляется надкислотами до эпоксида.

Известны реакции, ведущие к образованию ароматических соединений.

Литература

• Луис Физер, Мэри Физер. 16.6 Циклооктатетраен. // Органическая химия. Углубленный курс = Advanced organic chemistry / Под ред. Н. С. Вульфсона. — М.: Химия, 1966. — Т. 2. — 783 с. — 15 000 экз.
• Химическая энциклопедия / Редкол.: Зефиров Н. С. (гл. ред.) и др.. — М.: Большая Российская энцикл., 1998. — Т. 5. — С. [369] (стб. 729). — 783 с. — 20 000 экз. — ISBN 5-85270-310-9.