23-09-2023
4-метилимидазол | |
Общие | |
---|---|
Систематическое наименование | 4-метил-1H-имидазол |
Химическая формула | С4H6N2 |
Физические свойства | |
Молярная масса | 82,1 г/моль |
Плотность | 1,02 г/см³ |
Термические свойства | |
Температура плавления | 46 °C |
Температура кипения | 263 °C |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 822-36-6 |
Рег. номер PubChem | 13195 |
SMILES | n1cc(nc1)C |
4-метилимидазол (4-MEI) — гетероциклическое органическое соединение. Является производным имидазола, в котором атом водорода в 4 положении замещен на метильную группу. Слегка желтое твердое вещество.
4-метиимидазол образуется в продуктах в результате реакции Майяра между сахарами и соединениями, содержащими аминогруппу. Например, 4-метилимидазол образуется в жареных продуктах, карамели, при карамелизации, в процессе ферментации.[1]
Содержание |
4-метилимидазол может быть синтезирован в реакции Дебуса-Радзижевского при взаимодействии аммиака и формальдегида.[2] Также может быть получен в реакции гидроксиацетона и формамида в среде аммиака.[3]
Интерес к 4-метилимидазолу был проявлен из-за того, что это вещество было обнаружено в карамельных красителях, которые обычно используют при приготовлении пищевых продуктов и напитков, как правило, в концентрации от 50 до 700 частей на миллион (ppm).[4] Темное пиво, Coca-Cola, Pepsi и Dr. Pepper могут содержать более чем 100 мкг 4-метилимидазола на 300-мл порцию.[1]
В очень высоких дозах (360 мг/кг массы тела) 4-метилимидазол вызывает судороги у кроликов, мышей и куриц, и, по-видимому, вызывает острое отравление у скота, получающего пищевые добавки с аммонизированными сахарами.[4] С другой стороны, несколько исследований не показали болезнетворного воздействия на крыс и собак в концентрациях, сопоставимых с карамельными красителями.[4] Другое исследование показало противораковое действие на крыс.[5][1] По данным исследований, карамельные красители всех типов являются относительно безопасными, в странах Евросоюза разрешено содержание 4-метилимидазола в карамельных красителях в концентрации до 250 мг/кг.[6]
В 2007 году исследование National Toxicology Program показало, что высокие дозы 4-метилимидазола являются канцерогенными для мышей и самок крыс.[7] Похожий эффект был получен для изомера 2-метилимидазола, также обнаруженного в карамельных красителях. Заявлено, что снижение числа опухолей в исследовании 2008 года было связано с более низкой массой тела животных, но не с противораковым действием.[1]
В январе 2011 года в Калифорнии 4-метилимидазол был внесен в список возможных канцерогенных веществ en:California Proposition 65 (1986), с указанием, что прием 16 мкг вещества в день не имеет значительной опасности. Указанное количество вещества намного меньше, чем среднее потребление вещества лицами, употребляющими кока-колу и пепси.[1] Пищевая индустрия выступила против данного решения, указывая на необходимость появления дополнительных предупреждений на многих продуктах, а также поставила под сомнение обоснованность данных, полученных NTP.[1] В марте 2012 Coca-Cola и Pepsi сообщили об изменениях в производстве карамельных красителей, для соответствия новых стандартов Калифорнии, напитки, продающиеся в Калифорнии уже соответствуют новым требованиям.[8] По состоянию на март 2012, способ изготовления карамельных красителей, применяющихся в Европе, не изменен, содержание 4-метилимидазола сохраняется на прежнем уровне.[9][10]
4-метилимидазол.