Ацети́лхлори́д (хлористый ацетил) — хлорангидрид уксусной кислоты, летучая бесцветная жидкость с резким раздражающим запахом, дымящая на воздухе; смешивается с органическими растворителями (бензол, сероуглерод, хлороформ, эфир и т.п.).

Методы синтеза

В промышленности ацетилхлорид синтезируют реакцией уксусной кислоты с хлоридами фосфора (треххлористым или пятихлористым фосфором):

CH₃COOH + PCl₅ → CH₃COCl + POCl₃ + HCl

Другой метод синтеза, применяющийся в промышленности - взаимодействие ацетата натрия с хлором и диоксидом серы.

CH₃COOH + SOCl₂ → CH₃COCl + HCl + SO₂ ,

недостаток этого метода - необходимость ректификации продуктов из-за близости точек кипения продукта и хлористого тионила.

Реакцией уксусного ангидрида с хлороводородом

• (CH₃CO)₂O + HCl → CH₃COCl + CH₃COОH

Карбонилированием хлорметана

• CH₃Cl + CO → CH₃COCl

Реакционная способность и применение

Бесцветная жидкость, дымящая на воздухе вследствие гидролиза парами воды и образованием тумана из капель соляной кислоты:

CH₃COCl + H₂O → CH₃COOH + HCl

Сильный электрофил, широко используется в органическом синтезе в качестве ацилирующего агента для введения в синтезируемую молекулу ацетильной группы (ацетила) CH₃CO при этерификации,

CH₃COCl + HO-CH₂-CH₃ → CH₃-COO-CH₂-CH₃ + HCl ,

ацилировании аминов и т. п. Ацетилирование ацетилхлоридом часто проводят в присутствии неорганический оснований (гидроксид, карбонат или ацетат натрия - реакция Шоттена-Баумана) либо третичных аминов (пиридин , триэтиламин - модификация Айнхорна) активируют ацетилхлорид за счет образования ацетиламмонийных солей и нейтрализуют образующийся HCl.

Ацетилхлорид также используется для ацетилирования ароматических соединений по Фриделю-Крафтсу.

См. также

• Хлорангидриды карбоновых кислот.