Бензантрацéн — или бензоантрацéн, полициклический ароматический углеводород с формулой С₁₈H₁₂, содержащий 4 конденсированных бензольных кольца, имеет несколько изомеров: тетрацен, трифенилен и хризен. Один из самых распространенных канцерогенов. Входит в состав выхлопных газов, сигаретного дыма, также образуется в результате риформинга, который происходит при процессах сгорания топлива и бытового мусора. В больших количествах содержится и получается из каменногоугольной смолы.

Физические свойства

В чистом виде представляет собой твердое вещество - слегка желтоватые игольчатые пластинки, имеющие слоистую структуру, при надавливании легко расслаиваются на более мелкие. В воде плохо растворим (0,014 мг/л), хорошо в неполярных органических растворителях: в бензоле, толуоле, ксилолах и ацетоне, слабо в спирте и эфире. Имеет высокую температуру плавления и кипения. Горит сильно коптящим пламенем, при нормальных условиях нередко образуется угарный газ.

Токсикология и биологическая роль

Токсичен, особенно при его вдыхании и при попадании на кожу (легко впитывается), попав в кровоток разносится практически по всем органам, обезвреживается в печени, часто депонируется в ней, вызывая процессы канцерогенеза. Относится к канцерогенам слабой силы, однако его производные, находящиеся в мезо-положении (в частности 10-метилбензатрацен и(или) 10-аминобензатрацен) намного сильнее (являются чрезвычайно опасными канцерогенами) и вызывают злокачественные опухоли внутренних органов — легких, печени и желудка.

В организме человека бензантрацен подвергается гидроксилированию с участием микросомальной системы окисления; в качестве промежуточного продукта образуется эпоксид, который чрезвычайно канцерогеннен. Эпоксид - алкилирует ДНК, вызывая необратимые процессы клеток: апоптоз, трансформацию и мутагенез.

Интересные факты

• Продукт окисления бензантрацена в организме человека - эпоксибензантрацен, является «промежуточным», однако из-за своей чрезвычайно сильной канцерогенности (приблизительно в сотни раз сильнее бензола) дальнейшее окисление считается бесполезным.
• Бензантрацен может присоединять пятичленные кольца(в позиции 7,8), с образованием холантрена и его производных, которые считаются одними из самых опасных канцерогенов.

Экология

Бензантрацен, как и его производные могут сильно загрязнять воздух (входят в состав смога), особенно это часто бывает в крупных городах, рядом с ТЭС работающими на угле, промышленными зонами (металлургические заводы, химические, нефтехимические, коксохимические комплексы). Постоянно присутствует в воздухе на уровне до 360 нг/м³, с производными до 1050-1200 нг/м³. ПДК в рабочей зоне 0,005 мг/м³, LD₅₀ = 1200 мг/кг (для мышей).

См. также

• Тетрацен
• Бензпирен
• Полициклические ароматические углеводороды
• Выхлопные газы
• Канцерогены

Ссылки

• Биохимия
• Полиароматические углеводороды