Изовалериа́новая кислота́ (3-метилбутановая кислота), СН₃-CH(СН₃)-СН₂-СООН — одноосновная предельная разветвлённая карбоновая кислота, один из изомеров валериановой кислоты. Соли и эфиры называются изовалератами.

Свойства

Бесцветная жидкость с неприятным запахом, растворима в воде, этиловом спирте, диэтиловом эфире, хлороформе.

Распространение

Содержится в корневищах с корнями валерианы лекарственной в свободном виде, в составе борнилизовалерианата, в виде валепотриатов — негликозидных иридоидных соединений со сложноэфирной связью. Также обнаружена в чайном дереве, хмеле, эфирных маслах ряда цитрусовых и др.

В числе других коротких карбоновых кислот (летучих кислот) вырабатывается анаэробными бактериями (Propionibacterium) в ходе реакций брожения белкового субстрата^[1], обусловливая запах пота, некоторых сортов сыра.

Получение

У бактерий биосинтез происходит из лейцина путём его дезаминирования с образованием кетокислоты и её последующим окислительным декарбоксилированием^[2].

Получают экстракцией из корневищ с корнями валерианы лекарственной.

Химический синтез возможен: окислением изоамилового спирта (перманганатом калия, дихроматом калия с серной кислотой, воздухом в присутствии катализаторов, электрохимическим методом и др.); из малонового эфира; из бромистого изобутила с использованием металлического магния^[3].

Применение

Используется для получения лекарственных препаратов седативного действия — валидола (раствор ментола в ментиловом эфире изовалериановой кислоты), бромурала (бромизовалериановая кислота), валокордина, валосердина, корвалола (содержат этиловый эфир α-бромизовалериановой кислоты)^[4].

Многие сложные эфиры изовалериановой кислоты обладают фруктовыми запахами и используются как ароматизаторы в пищевой и парфюмерной промышленности^[5]. Этиловый эфир имеет фруктово-винный запах, при разбавлении яблочный, изоамиловый — спелых яблок, гексиловый — недозрелых фруктов или табачных листьев, бензиловый — фруктово-цветочный, фенилэтиловый — фруктовый с нотой розы.

Примечания

Литература

• Белобородова Н. В., Белобородов С. М. Метаболиты анаэробных бактерий (летучие жирные кислоты) и реактивность макроорганизма // Антибиотики и химиотерапия : журнал. — 2000. — № 2. — С. 28-36.

• Войткевич С. А. 865 душистых веществ для парфюмерии и бытовой химии. — М.: Пищевая промышленность, 1994. — 594 с.

• Голодников Г. В., Мандельштам Т. В. Практикум по органическому синтезу / Под ред. проф. К. А. Оглоблина. — Л.: Изд-во Ленинградского ун-та, 1976. — С. 326-327. — 376 с.

• Племенков В. В. Химия изопреноидов. Глава 4. Гемитерпены // Химия растительного сырья : журнал. — 2005. — № 4. — С. 93-103.

• Пронченко Г. Е. Лекарственные растительные средства / Под ред. акад. РАМН, проф. А. П. Арзамасцева, проф. И. А. Самылиной. — М.: ГЭОТАР-МЕД, 2002. — 288 с.