24-05-2023
Семикарбазид | |
Общие | |
---|---|
Традиционные названия | N-аминомочевина |
Химическая формула | H2N-NHCONH2 |
Эмпирическая формула | CH5N3O |
Физические свойства | |
Молярная масса | 75,08 г/моль |
Термические свойства | |
Температура плавления | 96 °C |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 57-56-7 |
SMILES | C(=O)(N)NN |
Безопасность | |
ЛД50 | мыши, орально 176[1] мг/кг |
Семикарбазид (N-аминомочевина, гидразид карбаминовой кислоты, карбамоилгидразин) — бесцветные кристаллы, растворимые в воде и этаноле.
Семикарбазид — однокислотное основание, сильнее мочевины, но слабей гидразина, с кислотами образует соли. Нестабилен, при длительном хранении окисляется кислородом воздуха и разлагается; соли семикарбазида и минеральных кислот при хранении стабильны, поэтому в лабораторной практике используют гидрохлорид семикарбазида.
Гидразинная аминогруппа семикарбазида значительно более нуклеофильна, чем амидная, с карбонильными соединениями семикарбазид образует продукты конденсации по гидразинной аминогруппе — семикарбазоны. Реакция идет через промежуточное образование α-аминоспирта:
В случае, если карбонильные соединения несут сильные электронакцепторные заместители при карбонильной группе (хлораль, гексафторацетон), реакция останавливается на стадии образования соответствующих α-аминоспиртов.
C дикарбонильными соединениями семикарбазид конденсируется с образованием гетероциклических соединений, образуя с 1,2-дикарбонильными соединениями 3-гидроксипроизводные 1,2,4-триазинов[2], а с 1,3-дикарбонильными - 1-карбамоилпиразолы.
Основные методы синтеза семикарбазида - гидразинолиз мочевины:
и восстановление нитромочевины[3]:
Это заготовка статьи по органической химии. Вы можете помочь проекту, исправив и дополнив её. |
Семикарбазид.