Light-industry-up.ru

Экосистема промышленности

Триметиламин

13-04-2023

Перейти к: навигация, поиск
Триметиламин[1][2]
Общие
Химическая формула (СН3)3N
Эмпирическая формула С3Н9N
Физические свойства
Состояние (ст. усл.) газ
Молярная масса 59,11 г/моль
Плотность 0,632 г/см³
Поверхностное натяжение 13,47·10-3 Н/м
Термические свойства
Температура плавления –117 °C
Температура кипения 2,9 °C
Температура вспышки –7 °C
Температура воспламенения 190 °C
Пределы взрываемости 2-11,6 %
Критическая точка 433,3 K (160,1 °C), 3,94 МПа
Энтальпия образования (ст. усл.) −23,86 (газ) кДж/моль
Энтальпия кипения 27,708 кДж/моль
Давление пара 916,74 ГПа при 21 °С
Химические свойства
Растворимость в воде 41 г/100 мл
Оптические свойства
Показатель преломления 1,3449
Структура
Дипольный момент 0,87 (в бензоле) Д
Классификация
Рег. номер CAS 75-50-3
Рег. номер PubChem 1146
SMILES CN(C)C
Номер ООН 1083
Регистрационный номер EC 200-875-0
RTECS PA0350000
ChEBI 18139
Безопасность
ПДК 5 мг/м³
ЛД50 500 мг/кг
R-фразы R12, R20, R37/38, R41
S-фразы S16, S26, S39
H-фразы H220, H280, H315, H318, H332, H335
P-фразы P210, P261, P280, P305+351+338, P410+403
NFPA 704

Триметиламин — третичный амин с формулой (СН3)3N. Представляет собой бесцветное, гигроскопичное, легковоспламеняющееся органическое вещество, находящееся в газообразном состоянии при комнатной температуре и используемое в виде сжиженного газа или в виде 40%-го раствора в воде.

Содержание

Получение

В промышленности триметиламин синтезируют по реакции метанола с аммиаком при 390—430 °С в присутствии катализатора (Al2O3SiO2). При этом кроме триметиламина получаются два других амина: метиламин и диметиламин. Образующуюся смесь разделяют ректификацией[1].

CH3OH + NH3 = CH3NH2 + H2O
CH3OH + CH3NH2 = (CH3)2NH + H2O
CH3OH + (CH3)2NH = (CH3)3N + H2O

В лаборатории триметиламин можно получить реакцией хлорида аммония с параформом, согласно данной схеме[3]:

9 (CH2O)n + 2n NH4Cl → 2n (CH3)3N•HCl + 3n H2O + 3n CO2

Физические свойства

Бесцветный газ с резким запахом аммиака, в низкой концентрации — с селёдочным запахом. Температура кипения 2,9 °C, температура плавления −117 °C. Растворим в бензоле, этаноле, хлороформе[4]. Коммерчески доступен в виде 40%-го раствора в воде с температурой кипения 30,8 °C, температурой плавления 1,7 °C и плотностью 0,88 г/см³[1].

Применение

Триметиламин используется в синтезе холина, гидроксида тетраметиламмония, четвертичных аммониевых солей, ионообменных смол и др.[2]

Влияние на здоровье

Как и все газообразные амины, триметиламин считается вредным для здоровья. При большой концентрации триметиламин имеет аммиачный запах и обладает удушающим действием. При более низких концентрациях вызывает раздражение слизистых оболочек глаз и верхних дыхательных путей[1].

Триметиламинурия

Триметиламинурия является наследственным заболеванием, при котором организм неспособен метаболизировать триметиламин из пищевых источников. При этом от тела больного исходит неприятный запах накапливаемого триметиламина, особенно, после употребления пищи, богатой холином.

См. также

Примечания

  1. ↑ 10.1002/14356007.a16_535
  2. 1 2 Химическая энциклопедия / Под ред. И. Л. Кнунянца. — М: Большая Российская энциклопедия, 1992. — Т. 3. — С. 106-107. — ISBN 5-85270-039-8
  3. Trimethylamine Hydrochloride (англ.) // Org. Synth. — 1921. — Т. 1. — С. 79.
  4. Dean J. A. Lange's Handbook of Chemistry. — McGraw-Hill, 1999. — ISBN 0-07-016384-7


Триметиламин.

© 2014–2023 light-industry-up.ru, Россия, Краснодар, ул. Листопадная 53, +7 (861) 501-67-06