Фталевая кислота — простейший представитель двухосновных ароматических карбоновых кислот. Её соли и эфиры называют фталатами.

История

Фталевая кислота впервые была получена французским химиком Огюстом Лораном в 1836 году, который окисляя тетрахлорид нафталина, получил ортофталевую кислоту. Полагая, что полученное им вещество является производной нафталина, он назвал его «нафталиновой кислотой». Швейцарский химик Жан Шарль Галиссард де Мариньяк определил формулу полученного вещества и указал на эту ошибку, и Лоран дал ему современное название.

Изомерия

Фталевая кислота имеет три изомера, отличающиеся друг от друга взаимным расположением карбоксильных групп -COOH:

• бензол-1,2-дикарбоновая кислота (ортофталевая кислота, или фталевая кислота);
• бензол-1,3-дикарбоновая кислота (метафталевая кислота, или изофталевая кислота);
• бензол-1,4-дикарбоновая кислота (парафталевая кислота, или терефталевая кислота).

• ортофталевая кислота

• метафталевая кислота

• парафталевая кислота

Физические свойства

Орто-, мета- и парафталевые кислоты — бесцветные кристаллы, практически нерастворимые в воде, с температурой плавления, соответственно, 200 °C (разлагается на воду и фталевый ангидрид), 348 °C и 425 °C (в запаянном капилляре).

Получение

Ортофталевую кислоту получают главным образом из фталевого ангидрида.

Мета- и парафталевые кислоты получают окислением мета- и параксилолов соответственно. В качестве окислителя используются перманганат калия или бихромат натрия.

Применение

Практическое значение имеют эфиры ортофталевой кислоты (например, дибутилфталат, диоктилфталат), высококипящие жидкости, применяемые как пластификаторы поливинилхлорида, полистирола и многих других полимеров. Также их используют в качестве манометрических жидкостей, репеллентов, например диметилфталат. Динитрил ортофталевой кислоты (фталонитрил) используют в производстве фталоцианиновых красителей и полифталоцианинов.

Широко применяются полиэфирные смолы на основе ортофталевой кислоты и многоатомных спиртов, например глицерина и пентаэритрита, называемых соответственно глифталевыми и пентафталевыми смолами (алкидные смолы).

На основе мета- и парафталевых кислот в промышленности производят ароматические полиамиды, например поли-м-фениленизофталамид, и полиарилаты.

В производстве толстоплёночных гибридных интегральных схем терефталевая кислота вводится в пасту для придания ей тиксотропности для удобства нанесения.