16-10-2023
Циклопентадиен | |
Общие | |
---|---|
Систематическое наименование |
1,3-циклопентадиен
|
Хим. формула | C5H6 |
Физические свойства | |
Молярная масса | 66,1 г/моль |
Плотность | 0,802 г/см³ |
Термические свойства | |
Т. плав. | −97 °C |
Т. кип. | 41 °C |
Т. всп. | 0 °C |
Давление пара | 435 мм. рт. ст. при 25 ℃ |
Химические свойства | |
Растворимость в воде | 0,00018 г/100 мл |
Оптические свойства | |
Показатель преломления | 1,44 |
Классификация | |
Рег. номер CAS | |
PubChem | |
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иначе. |
Циклопентадиен — циклический непредельный углеводород, жидкость с неприятным запахом.
Циклопентадиен получают из низкокипящих фракций продуктов пиролиза нефти и коксования каменного угля. Выделение циклопентадиена основано на его повышенной способности к димеризации, которая идёт уже при комнатной температуре. Смесь углеводородов димеризуется в реакторе при 100 ℃ в течение 5—14 часов, после чего дициклопентадиен отделяется ректификацией. Хранят и транспортируют циклопентадиен в виде димера[1].
В лабораторных условиях циклопентадиен может быть получен из 1,2-дибромциклопентана отщеплением HBr и дегидрированием циклопентена при 500—650 ℃ на алюмохромовом катализаторе.
Циклопентадиен обладает свойствами диеновых углеводородов.
Вступает в реакции диенового синтеза. Например, с малеиновым ангидридом образует 5-норборнен-2,3-дикарбоновую кислоту, с ацетиленом — норборнадиен.
Легко полимеризуется в димер, который разлагается при нагревании[1].
Обладает кислотными свойствами. Образует с металлами циклопентадиенильные π-комплексы[2].
Используется в органическом синтезе для получения инсектицидов альдрин и дильдрин (во многих странах запрещены к применению), ХЕТ-кислоты ruen, используемой в производстве огнестойких красок[3], металлоценов, а также других соединений циклопентанового и норборненового ряда.
Это заготовка статьи об органическом веществе. Вы можете помочь проекту, исправив и дополнив её. |
Циклопентадиен.