23-10-2023
4-гидроксиэстрон | |
---|---|
Общие | |
Систематическое наименование |
(3aS,3bR,9bS,11aS)-6,7-дигидрокси-11a-метил-2,3,3a,3b,4,5,9b,10,11,11a-декагидро-1H-циклопента[a]фенантрен-1-он |
Сокращения | 4-OHE1 |
Хим. формула | C18H22O3 |
Физические свойства | |
Молярная масса | 286,371 г/моль |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 3131-23-5 |
PubChem | 9971251 |
SMILES |
CC12CCC3C(C1CCC2=O)CCC4=C3C=CC(=C4O)O |
InChI |
InChI=1S/C18H22O3/c1-18-9-8-11-10-4-6-15(19)17(21)13(10)3-2-12(11)14(18)5-7-16(18)20/h4,6,11-12,14,19,21H,2-3,5,7-9H2,1H3/t11-,12-,14+,18+/m1/s1 XQZVQQZZOVBNLU-QDTBLXIISA-N |
ChEBI | 87602 |
ChemSpider | стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. |
4-Гидроксиэстрон — встречающийся в природе катехоловый эстроген и метаболит из эстрона и эстрадиола[1]. Имеет эстрогенные свойства. Гораздо более долго живущий чем 2-гидроксиэстрон. Имеет канцерогенные свойства, так как является сильным электрофилом, из-за чего вызывает несколько видов повреждения ДНК, включая избыточное алкилирование ДНК — присоединение алкильной группы к ДНК и, как следствие, нарушении структуры ДНК и невозможности для клетки поделиться, осуществить митоз.
Повышенный уровень 4-гидроксиэстрона в моче, используется как один из маркеров рака груди, так как на молекулярном уровне нарушает функцию контрольной точки сборки веретена и препятствует работе лекарств, влияющих на функции микротрубочек[2].
4-Гидроксиэстрон.