10-07-2023
4-Метоксиэстрон | |
---|---|
Общие | |
Систематическое наименование |
(3aS,3bR,9bS,11aS)-7-гидрокси-6-метокси-11a-метил-2,3,3a,3b,4,5,9b,10,11,11a-декагидро-1H-циклопента[a]фенантрен-1-он |
Сокращения | 4-ME1 |
Хим. формула | C19H24O3 |
Физические свойства | |
Молярная масса | 300,398 г/моль |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 58562-33-7 |
PubChem | 194066 |
SMILES |
CC12CCC3C(C1CCC2=O)CCC4=C3C=CC(=C4OC)O |
InChI |
InChI=1S/C19H24O3/c1-19-10-9-12-11-5-7-16(20)18(22-2)14(11)4-3-13(12)15(19)6-8-17(19)21/h5,7,12-13,15,20H,3-4,6,8-10H2,1-2H3/t12-,13-,15+,19+/m1/s1 PUEXVLNGOBYUEW-BFDPJXHCSA-N |
ChEBI | 136972 |
ChemSpider | стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. |
4-Метоксиэстрон — встречающийся в природе метоксилированный катехиновый эстроген и метаболит из эстрона, участвующий в процессе детоксикации эстрогенов[1]. Является конечной стабильной биологической формой 4-гидроксиэстрона, безвредной для организма. Образуется через процесс метилирования эстрона с помощью фермента Катехол-О-метилтрансферазой через промежуточный 4-гидроксиэстрон[2]. Обладает эстрогенной активностью, аналогично эстрону и 4-гидроксиэстрону. Метокси-группа представляет собой функциональную группу, состоящую из метильной группы, связанной с кислородом. Функционально метоксигруппа представляет собой типичный электронодонорный заместитель, обычно участвующий в эфирной или сложноэфирной связи с углеродным скелетом более крупной молекулы. Замена атома водорода в алкане метоксигруппой увеличивает полярность и реакционную способность, что приводит к ускорению канцерогенных эффектов.
4-Метоксиэстрон.