03-08-2023
Аллопрегнандион | |
---|---|
| |
Общие | |
Хим. формула | C21H32O2 |
Физические свойства | |
Молярная масса | 316,48 г/моль |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 566-65-4 |
PubChem | 92810 |
Рег. номер EINECS | 209-297-3 |
SMILES |
CC(=O)C1CCC2C1(CCC3C2CCC4C3(CCC(=O)C4)C)C |
InChI |
InChI=1S/C21H32O2/c1-13(22)17-6-7-18-16-5-4-14-12-15(23)8-10-20(14,2)19(16)9-11-21(17,18)3/h14,16-19H,4-12H2,1-3H3/t14-,16-,17+,18-,19-,20-,21+/m0/s1 XMRPGKVKISIQBV-BJMCWZGWSA-N |
ChEBI | 28952 |
ChemSpider | Медиафайлы на Викискладе |
Аллопрегнандион (5α-Дигидропрогестерон, 5α-ДГП, или 5α-прегнан-3,20-дион) является эндогенным прогестогеном и нейростероидом, который синтезируется из прогестерона. Он также является промежуточным звеном в синтезе аллопрегнанолона и изопрегнанолона из прогестерона. 5α-ДГП является агонистом рецептора прогестерона и положительным аллостерическим модулятором рецептора GABAA (хотя со сродством к этому рецептору, которое считается относительно низким (по сравнению с метаболитами 3α-гидроксилированного прогестерона, такими как аллопрегнанолон и прегнанолон)). Также было обнаружено, что он действует как отрицательный аллостерический модулятор рецептора GABAA-rho. Было установлено, что стероид обладает 82% сродства прогестерона к рецептору прогестерона в матке макаки-резуса. Сообщалось, что 5α-Дигидропрогестерон обладает примерно 33% относительной прогестогенной активности прогестерона. Кроме того, он является слабым агонистом рецептора X-прегнана (PXR) (ЕС50> 10000 мкМ), с примерно в 6 раз меньшей активностью по сравнению с его 5β-изомером, 5β-дигидропрогестероном.
В статье не хватает сносок. (6 июня 2022) |
Аллопрегнандион.