Light-industry-up.ru

Экосистема промышленности

Флавоноид

10-05-2023

Флавоноиды — наиболее многочисленная группа как водорастворимых, так и липофильных природных фенольных соединений. Представляют собой гетероциклические кислородсодержащие соединения преимущественно жёлтого, оранжевого, красного цвета. Они принадлежат к соединениям С636 ряда — в их молекулах имеются два бензольных ядра, соединенных друг с другом трехуглеродным фрагментом. Большинство флавоноидов можно рассматривать как производные хромана или флавона.

Структура флавонов
(имена ароматических колец: А — С - В)

Содержание

История

Флавоноиды были исследованы в 1930-х гг. лауреатом Нобелевской премии Альбертом де Сент-Дьёрди.

Классификация

Известно более 6500 флавоноидов. Общепринятая классификация флавоноидов предусматривает их деление на 10 основных классов, исходя из степени окисленности трехуглеродного фрагмента:

Флавоноиды в природе

Флавоноиды играют важную роль в растительном метаболизме и очень широко распространены в высших растениях. Многие флавоноиды — пигменты, придающие разнообразную окраску растительным тканям. Так, антоцианы определяют красную, синюю, фиолетовую окраску цветов, а флавоны, флавонолы, ауроны, халконы — жёлтую и оранжевую.

Флавоноиды объединены общностью путей биосинтеза в растениях.

  • Кольцо В (см. рисунок) и примыкающий к нему трёхуглеродный фрагмент (атомы С-2, С-3 и С-4) синтезируются из шикимовой кислоты и фосфоенолпировиноградной кислоты с промежуточным образованием через фенилаланин коричной кислоты.
  • Кольцо А синтезируется из трёх активированных молекул малоновой кислоты.

Они принимают участие в фотосинтезе, образовании лигнина и суберина, в качестве защитных агентов в патогенезе растений, вовлечены в регуляцию процессов прорастания семян, а также пролиферации и отмирания (путем апоптоза) клеток удлиняющихся растущих частей растений. Их многообразие объясняется тем, что в растениях большинство из них присутствует в виде соединений с сахарами — гликозидов. Сахарные остатки могут быть представлены моносахаридами — глюкозой, галактозой, ксилозой и др., а также различными ди-, три- и тетрасахаридами. К сахарным остаткам нередко присоединены молекулы оксикоричных и оксибензойных кислот.

Катехины и лейкоантоцианы бесцветны. Они являются родоначальниками конденсированных дубильных веществ.

Важные источники растительных флавоноидов

Хорошие источники флавоноидов — цедра цитрусовых, фрукты и ягоды, лук, зелёный чай, красные вина, тёмные сорта пива, облепиха, тунбергия и чёрный шоколад (70 % какао и выше).

Из отходов производства вин и соков (виноградные выжимки) получают дешёвые и эффективные биоконцентраты флавоноидов.

Цитрусовые

Зелёный чай

Полифенолы зелёного чая — мощный антиоксидант — один из лучших, наряду с витамином C и Е. По мере нарастания степени ферментации чая (жёлтый — красный — чёрный чай) растёт его аромат, но снижается антиоксидантная активность.

Биологическая функция

  • Естественные функции флавоноидов мало изучены. Предполагалось, что благодаря способности поглощать ультрафиолетовое излучение (330—350 нм) и часть видимого света (520—560 нм) они защищают растительные ткани от избыточной радиации.
  • Окраска цветочных лепестков помогает насекомым находить нужные растения и тем самым способствовать опылению.
  • Флавоноиды являются фактором устойчивости растений к поражению некоторыми патогенными грибами.

Животные не способны синтезировать соединения флавоноидной группы, а флавоны, присутствующие в крыльях некоторых бабочек, попадают в их организм с пищей. В настоящее время считается, что флавоноиды (наряду с другими растительными фенолами) являются незаменимыми компонентами пищи человека и других млекопитающих. В организме млекопитающих флавоноиды способны изменять активность многих ферментов обмена веществ. [1]

Применение

Флавоноиды — природные красители, пищевые антиоксиданты, дубители. Ряд флавоноидов обладает антибактериальным/антимикробным действием. [2]

Лекарственные средства

См. также


Литература

  1. [1] & Full Text: [2].
  2. [3] & Full Text: [4].
  • Запрометов М. Н., Основы биохимии фенольных соединений, М., 1974;
  • Биохимия фенольных соединений / Под ред. Дж. Харборна М.: Мир, 1968.
  • Harborne J. В., Comparative biochemistry of the flavonoids, L. — N. Y., 1967;
  • The flavonoids, Eds Harborne J. B., Mabry T. J. and Mabry Н., L., 1975.
  • Balch, J. F., & Balch, P. A. (2000). Prescription for Nutritional Healing. New York: Avery, Penguin Putnam Inc.
  • Murray, M. T. (1996). Encyclopedia of Nutritional Supplements. Roseville: Prima Publishing.
  • Spedding, G., Ratty, A., Middleton, E. Jr. (1989). Inhibition of reverse transcriptases by flavonoids. Antiviral Res 12 (2), 99-110. PMID 2480745

Ссылки

  • USDA Database of Flavonoid content of food (pdf)
  • Flavonoids (chemistry)
  • Cornell news on Cocoa
  • A Dark Chocolate a Day Keeps the Doctor Away
  • Antioxident in Green Tea may fight Alzheimer’s-EGCG
  • Therapeutic potential of the NF-kB pathway in the treatment of inflammatory disorders
  • Флавоноиды и их польза для человека

Флавоноид.

© 2014–2023 light-industry-up.ru, Россия, Краснодар, ул. Листопадная 53, +7 (861) 501-67-06