23-10-2023
Эруковая кислота | |
Общие | |
---|---|
Традиционные названия | эруковая кислота |
Химическая формула | CH3(CH2)7CH=CH(CH2)11COOH |
Эмпирическая формула | C22H42O2 |
Физические свойства | |
Состояние (ст. усл.) | твердое |
Молярная масса | 338,57 г/моль |
Плотность | 0,8602 г/см³ |
Термические свойства | |
Температура плавления | 33,8 °C |
Температура кипения | (при 30 мм.рт.ст.) 281 °C |
Температура разложения | 380 °C |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 112-86-7 |
SMILES | CCCCCCCCC=CCCCCCCCCCCCC(=O)O |
Эру́ковая кислота (от лат. eruca «руккола») — (Z)-докозе́н-13-овая кислота — одноосновная карбоновая кислота, содержащая одну двойную связь и имеющая химическую формулу С21H41COOH.
Относится к Омега-9-ненасыщенным жирным кислотам.
Содержание |
Эруковая кислота (в виде триглицерида) содержится в растениях семейства Капустные (Brassicáceae), среди которых наибольшее её количество содержат рапс, горчица и сурепка.
Доля эруковой кислоты среди прочих жирных кислот в составе растительных масел (по массе)[1]:
В относительно небольших количествах эруковая кислота содержится в пшенице[2], арахисе[3], миндале и пр.
Твёрдое легкоплавкое вещество, нерастворимое в воде.
При длительном нагревании с сернистой или азотистой кислотой эруковая кислота изомеризуется в брассидиновую[4] (транс-изомер).
Для определения содержания эруковой кислоты в растительных маслах используют метод превращения растительных триглицеридов в соответствующие метиловые эфиры, которые в свою очередь подвергают газохроматографическому анализу[5].
Эруковая кислота не используется в промышленных объемах, поэтому, обычно, в исследовательских целях в качестве её источника применяют рапсовое или горчичное масло.
Существует лабораторный способ получения эруковой и брассидиновой кислоты из рапсового масла[6].
Эруковая кислота не утилизируется ферментной системой млекопитающих и имеют тенденцию накапливаться в различных тканях, что замедляет рост и наступление репродуктивной зрелости организма[7] . Эруковая кислота вызывает нарушения сердечно-сосудистой системы, инфильтрацию скелетной мускулатуры и миокарда, цирроз печени[8].
В чистом виде эруковая кислота промышленного применения не имеет. В то же время широко используются продукты растительного происхождения, содержащие это соединение в смеси с другими жирными кислотами, как правило в виде эфиров.
Растительные масла́, содержащие эруковую кислоту, особенно, рапсовое масло, снижают цетановое число топлива, что широко используется в последние годы для производства биодизеля[7].
Негативные физиологические свойства делают растительные масла с высоким содержанием эруковой кислоты малоприменимыми для пищевых целей. Так, например, неочищенное горчичное масло запрещено для пищевого использования в Евросоюзе и некоторых других странах.
В РФ в соответствии с ГОСТ 8807-94 для горчичного масла:
… для непосредственного употребления в пищу, так и переработке на пищевые продукты … в готовом продукте массовая доля эруковой кислоты должна быть не более 5 %.
Аналогичные требования действуют и в отношении рапсового масла (ГОСТ 8988-2002).
Это заготовка статьи об органическом веществе. Вы можете помочь проекту, исправив и дополнив её. |
Эруковая кислота.