21-07-2023
| Эритрулоза | |
| Общие | |
|---|---|
| Систематическое наименование | (R)-1,3,4-тригидроксибутан-2-on (D-форма) (S)-1,3,4-тригидроксибутан-2-on (L-форма) |
| Традиционные названия | малиновый сахар |
| Химическая формула | C4H8O4 |
| Физические свойства | |
| Отн. молек. масса | 120,104 а. е. м. |
| Молярная масса | 120,104 г/моль |
| Плотность | 1,39 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Температура кипения | 180 °C |
| Химические свойства | |
| Растворимость в воде | 10 г/100 мл |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 496-55-9 |
| SMILES | O=C(CO)[C@H](O)CO |
| Безопасность | |
| ЛД50 | 2000 (крысы) мг/кг |
Эритрулоза (малиновый сахар) — моносахарид из группы тетроз с эмпирической формулой C4H8O4, принадлежит к кетозам.[1] Является единственным представителем кетотетроз.
Содержание |
Эритрулоза является изомером эритрозы и треозы, отличаясь от них наличием кетогруппы при С2, вместо альдогруппы при концевом атоме углерода. Может существовать в виде двух линейных энантиомеров — D- и L-стереоизомеров, а также в виде рацемата (смеси энантиомеров). Циклической формы у эритрулозы нет.
Проекция Фишера для D-эритрулозы
Проекция Фишера для L-эритрулозы
Из двух стереоизомерных форм в природе присутствует исключительно D-эритрулоза.
Эритрулоза представляет собой прозрачную, желтоватую, вязкую жидкость хорошо растворимую в воде, но практически нерастворимую в маслах и ацетоне. Водный раствор эритрулозы имеет слабокислую реакцию среды.
При восстановлении эритрулоза дает четырехатомный спирт эритрит или бутантетрол (1,2,3,4-тетрагидроксибутан), образующийся также при восстановлении эритрозы.
При окислении эритрулозы азотной кислотой получают оптически активное гидроксипроизводное щавелевоуксусной кислоты (2-гидрокси-3-оксобутандиовую кислоту), которая дальнейшем окислении превращается в оптически не деятельную дикетоянтарную кислоту (2,3-диоксобутандиовую кислоту).
В природе D-эритрулоза встречается в спелых красных ягодах (например, малины), являясь наряду с каротиноидами их природным тонирующим компонентом. Отсюда название её другое название – малиновый сахар.
Промышленно эритрулозу выделяют из натуральных компонентов (ягод малины) или получают методом биотехнологии из молекул полисахаридов выделяемых из бактерии Gluconobacter senedeus.
Используется эритрулоза в некоторых косметических средствах — авто-загарах (в сочетании c 2-4% дигидроксиацетоном) и кремах для загара (используется без дигидроксиацетона).[2] Эритроза, вступая в реакцию с аминокислотами кератиновых белков, образует различные окрашенные полимеры, наличие которых приводит к изменению цвета обработанной кожи. При этом эффект загара проявляется в среднем через 2 дня, а остается на сравнительно долгое время. При этом эритрулоза не раздражает кожу и не является сенсибилизатором.
Эритроза также активно увлажняет кожу, благодаря чему её применяют в различных увлажняющих кремах.[3]
| Это заготовка статьи об органическом веществе. Вы можете помочь проекту, исправив и дополнив её. |
Эритрулоза.
