Фруктоза (арабино-гексулоза, левулоза, фруктовый сахар) — моносахарид - кетогексоза, в живых организмах присутствует исключительно D-изомер - в свободном виде почти во всех сладких ягодах и плодах, в качестве моносахаридного звена входит в состав сахарозы и лактулозы.

Свойства

В водных растворах фруктоза существует в виде смеси таутомеров, в которой преобладает ациклическая форма и содержится до 15% фуранозных форм:

Изомерные формы D-фруктозы
Ациклическая форма	Циклические формы
	α-D-Фруктофураноза	β-D-Фруктофураноза
	α-D-Фруктофураноза	β-D-Фруктофураноза

Из водных растворов D-фруктоза кристаллизуется в пиранозной форме (D-фpyктoпиpaнoзa) - бесцветных кристаллов, хорошо растворимых в воде, при низких температурах - в виде моно- и полугидратов, выше 21,4 °C - в безводной форме.

По своим химическим свойствам фруктоза является типичной кетозой: так, она восстанавливается с образованием смеси маннита и сорбита, с фенилгидразином она образует фенилозазон, идентичный фенилозазонам глюкозы и маннозы.

В отличие от глюкозы и других альдоз фруктоза неустойчива как в щелочных, так и кислых растворах - так, она разлагается в условиях кислотного гидролиза полисахаридов или гликозидов. Начальной стадией разложения фруктозы в присутствии кислот является дегидратация ее фуранозной формы с образованием 5-метилолфурфурола, на чем основано качественная реакция на фруктозу в присутствии резорцина - проба Селиванова:

Фруктоза и пищевой сахар

Молекула сахарозы (пищевого сахара) состоит из двух простых сахаридов: глюкозы и фруктозы. В организме сахароза расщепляется на глюкозу и фруктозу. Поэтому по своему действию сахароза эквивалентна смеси 50 % глюкозы и 50 % фруктозы.

Ссылки

• Краткий экскурс в мир моносахаридов: глюкоза, фруктоза  (рус.)
• Фруктоза  (англ.)
• Метаболизм углеводов  (англ.)
• Fructose, insulin resistance, and metabolic dislypidemia  (англ.)

Источники