18-10-2023
Диоксираны — трёхчленные циклические пероксиды.
Название этого класса соединений определяется по составу входящих в него углеводородных радикалов, например, диоксиран (формула I), диметилдиоксиран (формула II), циклогексанондиоксиран (формула III).
Наиболее удобным и широко применяемым способом синтеза диоксиранов является окисление кетонов (например, ацетона) солью пероксосерной кислоты (кислота Каро) H2SO5 оксоном (KHSO4·2KHSO5·K2SO4):
При этом получают раствор диоксирана в исходном кетоне, который хранят при низких температурах.
Другие способы получения диоксиранов практического применения не получили.
Распад
Диоксираны являются термически нестабильными соединениями. Их распад протекает по сложному механизму. Реакция катализируется примесями ионов тяжёлых металлов, а также продуктами распада. Механизм распада зависит от таких параметров, как температура, содержание растворённого кислорода, наличие примесей. Возможны следующие пути распада:
Окислительные свойства
Благодаря наличию пероксидной связи O-O диоксираны обладают окислительными свойствами. Многие реакции окисления диоксиранами органических соединений являются высокоселективными и протекают в мягких условиях:
Кислородсодержащие гетероциклы | |
---|---|
Трёхчленные | Оксиран · Диоксиран |
Четырёхчленные | Оксетан · Оксетанон (β-лактон) |
Пятичленные | Фуран · Дигидрофуран · Тетрагидрофуран · Бензофуран · Изобензофуран · Диоксолан · Тетрагидрофуранон (γ-лактон) |
Шестичленные | Пиран · Дигидропиран · Тетрагидропиран · Диоксан · Тетрагидропиранон (δ-лактон) · α-Пирон |
Семичленные | Капролактон (ε-лактон) |
Диоксираны.