14-10-2023
Оксетан | |
Общие | |
---|---|
Химическая формула | C3H6O |
Физические свойства | |
Молярная масса | 58,08 г/моль |
Плотность | 0,8930 г/см³ |
Термические свойства | |
Температура кипения | 49–50 °C |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 503-30-0 |
SMILES | C1CCO1 |
Оксетан (1,3-пропиленоксид, триметиленоксид) — четырёхчленный кислородсодержащий насыщенный гетероцикл, содержащий один атом кислорода. Бесцветная жидкость, хорошо растворимая в воде, этаноле, диэтиловом эфире и полярных органических растворителях.
Содержание |
Оксетан является циклическим простым эфиром и обладает сходной реакционной способностью. Молекула оксетана плоская, электронная плотность на атоме кислорода выше, а на α-атомах углерода ниже, чем у ненапряжённых простых эфиров.
Вместе с тем, за счёт напряжённости четырехчленного цикла и повышенной, по сравнению с ненапряженными простыми эфирами, электрофильности α-углеродных атомов и нуклеофильности кислорода, для оксетана и его гомологов характерны реакции раскрытия цикла:
В присутствии кислот Льюиса в неполярных растворителях оксетан полимеризуется:
Оксетаны получают действием щелочей на 3-галоген-1-пропанолы (или их сложные эфиры), при этом происходит внутримолекулярное алкилирование с замыканием оксетанового цикла. Так, незамещённый оксетан может быть синтезирован циклизацией 3-хлорпропилацетата под действием гидроксида калия при 150 °C, выход при этом составляет ~40%[1]:
Другим методом синтеза оксетанов является фотохимическое 1,2-присоединение карбонильных соединений к алкенам (реакция Патерно-Бюхи):
В качестве карбонильного компонента в таком циклоприсоединении могут участвовать алифатические и ароматические альдегиды и кетоны, хиноны, и т.п., в качестве алкенового - ациклические и циклические олефины, некоторые гетероциклы (например, фуран) и кетенимины; при использовании несимметрично замещённых алкенов образуются смеси изомерных оксетанов.
Это заготовка статьи об органическом веществе. Вы можете помочь проекту, исправив и дополнив её. |
Кислородсодержащие гетероциклы | |
---|---|
Трёхчленные | Оксиран · Диоксиран |
Четырёхчленные | Оксетан · Оксетанон (β-лактон) |
Пятичленные | Фуран · Дигидрофуран · Тетрагидрофуран · Бензофуран · Изобензофуран · Диоксолан · Тетрагидрофуранон (γ-лактон) |
Шестичленные | Пиран · Дигидропиран · Тетрагидропиран · Диоксан · Тетрагидропиранон (δ-лактон) |
Семичленные | Капролактон (ε-лактон) |
Оксетан.