26-08-2023
Пропиолактон | |
Общие | |
---|---|
Традиционные названия | β-пропиолактон |
Химическая формула | C3H4O2 |
Физические свойства | |
Молярная масса | 72,06 г/моль |
Плотность | 1,146 г/см³ |
Термические свойства | |
Температура плавления | −33,4 °C |
Температура кипения | 162 °C |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 57-57-8 |
SMILES | C1(=O)CCO1 |
Пропиолактон, β-пропиолактон (2-оксетанон) — бесцветная жидкость с резким запахом, внутренний циклический эфир β-оксипропионовой кислоты. Токсичен.
Содержание |
В силу напряженности четырехчленного цикла пропиолактон - высокореакционное соединение, для которого характерны реакции с раскрытием цикла.
При нагреве пропиолактон полимеризуется с образованием линейных полиэфиров [—ОСН2СН2С(О)—]n, такая же полимеризация может быть проведена в мягких условиях под действием различных катализаторов.
Пиролиз пропиолактона в газовой фазе ведет к образованию этилена и диоксида углерода.
Будучи циклическим сложным эфиром, пропиолактон является электрофилом, направление нуклеофильной атаки зависимости от природы нуклеофила: жесткие нуклеофилы атакуют пропиолактон по карбонильному атому углерода, мягкие — по оксиметиленовому углероду:
Пропиолактон гидролизуется с образованием β-гидроксипропионовой кислоты, в нейтральных условиях и при кислотном катализе взаимодействие пропиолактона со спиртами и фенолом и ведет к образованию простых эфиров β-гидроксипропионовой кислоты, реакция с тиофенолом в этих условиях протекает аналогично:
Взаимодействие аминов с пропиолактоном в ацетонитриле приводит к образованию как производных β-аминопропионовой кислоты (с аммиаком, этиламином, анилином):
так и амидов β-гидроксипропионовой кислоты:
Получают пропиолактон каталитическим взаимодействием формальдегида (CH2O) с кетеном (CH2=С=О).
Растворы и пары пропиолактона обладают сильным бактерицидным действием; применяют его в медицине для стерилизации крови, вакцин, ферментов и др. биологических препаратов, а также как фумигант.
Это заготовка статьи об органическом веществе. Вы можете помочь проекту, исправив и дополнив её. |
Кислородсодержащие гетероциклы | |
---|---|
Трёхчленные | Оксиран · Диоксиран |
Четырёхчленные | Оксетан · Оксетанон (β-лактон) |
Пятичленные | Фуран · Дигидрофуран · Тетрагидрофуран · Бензофуран · Изобензофуран · Диоксолан · Тетрагидрофуранон (γ-лактон) |
Шестичленные | Пиран · Дигидропиран · Тетрагидропиран · Диоксан · Тетрагидропиранон (δ-лактон) |
Семичленные | Капролактон (ε-лактон) |
Пропиолактон.