Light-industry-up.ru

Экосистема промышленности

Тетрагидропиран

13-10-2023

Тетрагидропиран
Общие
Химическая формула C5H10O
Физические свойства
Молярная масса 86.13 г/моль
Плотность 0.880 г/см³
Термические свойства
Температура плавления −45 °C
Температура кипения 88 °C
Классификация
Рег. номер CAS 142-68-7
SMILES C1CCCCO1

Тетрагидропирангетероциклическое органическое соединение с пятью атомами углерода и одним атомом кислорода в цикле (также может рассматриваться как циклический простой эфир).

Содержание

Методы синтеза

Каталитическое гидрирование дигидропирана (например в присутствии никеля Ренея)[1][2].

Применение

2-Тетрагидропиранильная группа является широко употребляемой защитной группой для спиртов[3]. Ставится она реакцией спиртов с дигидропираном, снимается кислотным гидролизом, образующийся при этом 2-гидрокситетрагидропиран перегруппировывается в 5-гидроксивалериановый альдегид.

Биологическая роль

Тетрагидропирановый цикл входит в состав углеводов пираноз.

Примечания

  1. http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv3p0794 ; Coll. Vol. 3: 794.
  2. Синтезы органических препаратов. Сборник 3. — М.: Иностранная Литература, 1952. — с. 403.
  3. Дж. МакОми. Защитные группы в органической химии. — М.: Мир, 1976. — с. 104.

Тетрагидропиран.

© 2014–2023 light-industry-up.ru, Россия, Краснодар, ул. Листопадная 53, +7 (861) 501-67-06